[发明专利]一种间苯二酚品黄合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及间苯二酚品黄合成方法，更确切的说涉及2.4-二羟基苯基偶氮-对-苯磺酸钠的合成方法。

背景技术

间苯二酚品黄又名间苯二酚磺，2.4-二羟基苯基偶氮-对-苯磺酸钠，4-【(2，4-二羟基苯基)偶氮】苯磺酸钠，酸性橙6，偶氮间苯二酚磺酸钠，别名：金莲橙0。

CAS号：【547-57-9】MDL号：MFCD00007499

分子式：C₁₂H₉N₂NaO₅S    分子量：316.27

化学结构式为：

性状：外观呈深棕色粉末。溶于水和乙醇后呈红黄色溶液，也溶于丙酮和溶纤剂，不溶于其他有机溶剂。水溶液加浓盐酸无变化，加氢氧化钠溶液呈红棕色，加硫酸呈黄色，稀释时呈红黄色。PH变色域pH11.1(黄)-pH12.7(橙棕色)，是配制pH试纸的一种重要指示剂，并被用作生物染色剂。

间苯二酚品黄的制备，以其结构式表明，是由对氨基苯磺酸重氮后与间苯二酚偶合、盐析，进而制得间苯二酚品黄。现有的文献记载可见Ber.11(1878)2195，JeS.35(1879)183，JSDC.61(1945)75，所披露的技术，简述了如前所述的间苯二酚品黄的工艺路线，而未涉及有关间苯二酚品黄的更多的制备过程。美国颜料和染料协会1971年出版的《颜料索引》登记号14270号公开了间苯二酚品黄的结构式及其性质，并提到了对氨基苯磺酸与间苯二酚在碳酸氢盐介质中偶合可以得到间苯二酚品黄。至今未见较为详尽的有关合成间苯二酚品黄的配方和工艺参数等条件的报道和文献。

发明内容

本发明的目的是提供一种成本低、质量好、合成路线短，操作容易的间苯二酚品黄的合成方法

本发明的反应式如下：

本发明的间苯二酚品黄的合成方法的步骤包括：

(1)重氮化反应，在13～14重量％氢氧化钠水溶液中，加入对氨基苯磺酸，搅拌使之溶解，再在搅拌下加入浓度为40重量％的硫酸，加入清洁碎冰使温度降至5℃以下，再加入浓度为30重量％的亚硝酸钠，进行重氮化反应；反应温度≤8℃，反应时间为1.5～2小时，得乳白色结晶状的重氮盐；对氨基苯磺酸、硫酸与亚硝酸钠的重量比为1∶0.65～0.75∶0.35～0.45。

(2)偶合反应，在5～8重量％氢氧化钠的水溶液中，搅拌下加入间苯二酚，溶解后，加入清洁碎冰使温度降至15℃以下，再加入步骤(1)中重氮化反应得到的重氮盐，进行偶合反应，偶合反应的温度低于20℃，反应时间4小时；折算至对氨基苯磺酸计，重氮盐和间苯二酚重量比为1∶0.55～0.65。

(3)盐析，用精盐氯化钠盐析偶合反应液，精盐氯化钠与偶合反应液的重量比为0.10～0.15∶1，盐析后的产物经过滤、沥干、压干、离心甩干、干燥得外观为深褐色结晶性粉末间苯二酚品黄产品；所得产品溶于水和乙醇后呈红黄色溶液，pH值变色域为pH11黄色～pH12.7橙棕色。

本发明步骤(1)中重氮反应的温度为2～6℃，反应温度采用碎冰加人反应液来控制。

本发明步骤(2)中偶合反应的反应液的pH值为7～8。

本发明步骤(3)中干燥温度为60～70℃。

本发明的制备间苯二酚品黄的方法，具有成本低、质量好、合成路线短，操作容易的优点。

具体实施方式

为了更好地实施本发明，下面将以具体的实施例来加以说明，但本发明内容不局限于实施例。

实施例1：

(1)重氮化反应：

向装配有搅拌器、温度计、分液漏斗的500ml烧杯中加入纯水150克；开动搅拌；加入23克氢氧化钠，使其溶解；然后加入100克工业级对氨基苯磺酸，搅拌溶解；待全溶解后，用一层涤纶布自然过滤，除去杂质；将滤清溶液再放置于装配有搅拌器的500ml烧杯中，在搅拌下徐徐滴加40wt％硫酸170克；析出淡粉红色的细结晶；搅拌至室温时，加入清洁的碎冰，使温度降至5℃；然后从分液漏斗中徐徐加入30wt％亚硝酸钠水溶液135克，温度控制在8℃以下；加完后，反应液使碘化钾淀粉试纸变兰；继续搅拌15分钟，仍应保持碘淀反应，总反应时间1.5小时，得乳白色结晶；用磁孔漏斗抽滤得重氮盐。

(2)偶合反应：