[发明专利]具有杀菌活性的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种化合物及其制备方法，特别涉及一种具有杀菌活性的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物及其制备方法。

背景技术

由于菌类种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展；人们对生态环境保护意识的加强和对化学农药污染、农药对非靶标生物影响以及在农药生态环境中归宿问题的重视；世界耕地面积减少而人口增长对粮食需求量加大；农业生产技术的迅速发展与耕作制度的不断改进等原因，需要不断发明新型的和改进的杀菌化合物和组合物。

甲氧基丙烯酸酯类化合物作为除杀菌剂已有报道。但如本发明所示的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物未见公开。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有杀菌活性的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物及其制备方法。本发明化合物结构简单，对黄瓜霜霉病具有很高的活性。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

具有杀菌活性的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物，2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物通式如下：

其中：R₁选自H，C₁-C₄烷基；R₂、R₃选自Cl，甲氧基，甲基。

具有杀菌活性的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物的制备方法，由如下方法制备：

将化合物1(可根据DE2155113、US3742669中所述方法，由相应的醛与丙烯酸酯通过Baylis-Hillman反应得到)和PBr3按比例加入溶剂中，在室温下搅拌1小时，经处理得到化合物2；溶剂可选自氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，DMF，THF或二氧六环；

将化合物2和化合物3(可由市场购得)混溶于溶剂中，控制温度在70℃左右，在此温度下反应3～5小时，经处理制得目标产物(化合物I)；溶剂选自氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，DMF，THF或二氧六环；

所述的具有杀菌活性的2-取代甲基-3-苯基-丙烯酸酯类化合物的制备方法，加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠对反应有利。

具体实施方式

通式所示(化合物I)的本发明化合物：

化合物的¹H NMR(CDCl₃，300MHz)数据如下：

化合物I-1：¹H NMR(CDCl₃，300MHz)d_H＝7.225～7.303(5H，m，Ar-)；d_H＝7.315(1H，s，Ar-CH＝C-)；d_H＝3.549(2H，d，-CH＝C-CH₂-)；d_H＝5.922(1H，t，-CH₂-NH-)；d_H＝7.623(1H，s，N＝C-CH＝C-N)；d_H＝3.676(3H，s，N-C-O-CH₃)。

化合物I-2：¹H NMR(CDCl₃，300MHz)d_H＝7.270～7.309(5H，m，Ar-)；d_H＝7.317(1H，s，Ar-CH＝C-)；d_H＝4.624(2H，d，-CH＝C-CH₂-)；d_H＝5.326(1H，t，-CH₂-NH-)；d_H＝7.687(1H，s，N＝C-CH＝C-N)；d_H＝3.678(3H，s，-O-CH₃)。