[发明专利]固体磁性与荧光有机化合物4-氯连茚异内酯及合成方法

说明书

【技术领域】：

本发明属于有机材料合成技术领域，特别涉及一种具有荧光和磁性双功能的有机化合物及其合成方法。

【背景技术】：

有机磁体是一门多学科交叉的过缘学科，它涉及到有机、无机、有机金属、聚合物、物理化学、凝聚态物理等学科，属于主要研究具有磁性、光导、电导等特殊物理性质的分子体系的设计、合成与应用^[1]的多学科交叉的新兴研究领域——分子固体(Molecular solid)。长期以来，人们以为只有无机物才具有以上这些性质，而有机物则被认为是抗磁性的物质或电绝缘体。直到近来，理论和试验上都已证明了某些特殊有机材料经过掺杂或与其他有机或无机离子结合之后，能够表现出磁性或转变为导体甚至超导体。上世纪60年代初期，MeConnell^[2]提出基于分子体系的铁磁体可能存在的理论预言，激励着人们为寻找这样的体系做出不懈的努力。目前，该领域涉及有机半导体，有机光导体，有机导体和超导体，导电聚合物，有机非线性光学材料，有机铁磁体等新型的功能材料及相关的电子过程。与其他材料研究相比，虽然有机铁磁体的研究起步较晚，但近几年的研究发展充分显示了该领域的发展潜力。

第一个分子铁磁体是由二茂铁[Fe(Cp^*)₂]与四氰基乙烯(TCNE)形成的电荷转移复合物^[3]：[Fe(η⁵-C₅Me₅)₂]^+·[TCNE]^-·，是Miller等人于1986年报道的；与此同时，Kahn^[4]报道了MnCu(pbaOH)·(H₂O)₃具有铁磁性，这就宣布了分子铁磁体的诞生。近年来，磁性材料的研究又取得了令人鼓舞的进展，Verdaguer^[5，6]和Epstein等人^[7]分别报道了Tc高达340K的V(TCNE)₂1/2(CH₂Cl₂)和500K的[Cr(CN)₆]^q-·V^p+分子铁磁体。

上世纪60年代初期，科学家们就开始了有机铁磁体的理论研究，但进展十分缓慢。1963年，McConnell^[2]提出了有机铁磁体的可能性。1968年Mataga^[8]，1978年Ovchinnikov^[9]又从理论上论证了其可能性。直到1987年前苏联科学家Ovchinnikov^[10]首次报道Poly-BIPO[1，4-bis(2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidyl-1-oxyl)-Butadiyne]具有宏观铁磁性以来，有机磁体的研究才真正问世。1991年，第一个基于C、H、O、N四种元素的有机铁磁体才被合成出来^[11]，使人们认识到含有N、O自由基的有机化合物也是制备分子铁磁体的一种有效方法^[12]。

传统的生物标识方法包括放射性同位素法和荧光标示法。放射性同位素会对生物体产生辐射，对环境造成污染，而且放射性同位素都有其自身的半衰期，信号会越来越弱，所以该方法现在已经渐渐被人们抛弃。而信噪比高，灵敏度好的荧光标示技术已广泛应用于生物与医药方面，在生物芯片、蛋白质分析、DNA测序、荧光免疫分析、流式细胞测量、临床诊断分析与治疗等生命科学前沿领域有重要作用^[13-14]。因此，新型荧光化合物的合成意义重大。

【发明内容】：

本发明目的是提供一种新型的分子固体顺磁性与荧光双功能有机化合物，4-氯连茚异内酯及其合成方法。

本发明提供的分子固体顺磁性与荧光双功能有机化合物4-氯连茚异内酯，其结构式为：

上述的4-氯连茚异内酯的合成方法，包括：

合成路线：

具体合成步骤如下：

第一、4-氯连茚异内酯中间体的合成