[发明专利]羟基苯甲酸衍生物及聚合性化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及羟基苯甲酸衍生物以及使用该衍生物的聚合性化合物的合成 方法。

背景技术

近年来，随着信息化社会的发展，液晶显示器所需要的偏光板、相差位板 等中使用的光学补偿膜的重要性变得越来越高。并且，报道有将聚合性的液晶 组合物进行聚合来用于耐久性高且要求高功能化的光学补偿膜的例子。用于光 学补偿膜等中的光学各向异性体，根据其目的而不同，因此需要具有对应于目 的的特性的化合物。另外，不仅是光学特性，化合物的聚合速度、溶解性、熔 点、玻璃化温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度及耐热性等也成为重 要的因素。

作为构成聚合性液晶组合物的化合物，以往提出过具有通过酯键连接1， 4-亚苯基这种结构的化合物(参照专利文献1)。但是，该引用文献记载的聚 合性化合物存在溶解性低等问题。另一方面，公开了为提高溶解性而使结构变 成不对称的聚合性化合物(参照专利文献2)，与以往的聚合性化合物相比， 在溶解性方面得到了改善。但是，按照记载的制造方法，难以获得高纯度而廉 价的目的物，不能满足现状。

专利文献1：日本特表平11-513019号公报

专利文献2：日本特开2002-145830公报

发明内容

发明要解决的课题

本发明要解决的课题是提供一种能够以高纯度且廉价地制造出溶解性优 异的聚合性化合物的羟基苯甲酸衍生物，以及使用该衍生物的聚合性化合物的 制造方法。

解决课题的方案

本发明人深入研究聚合性化合物的制造方法，结果发现，通过使用特定的 羟基苯甲酸衍生物，可以解决上述课题，以至完成了本发明。

本发明提供通式(1)所示的羟基苯甲酸衍生物：

(式中，芳香环被碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的卤代烷基、碳 原子数1～6的烷氧基、卤素、氰基或硝基取代也可以。)。

进而提供该羟基苯甲酸衍生物与通式(3)所示的化合物进行反应而得到 的通式(4)所示的聚合性化合物的制造方法：

(式中，X¹表示氢原子或甲基，Z¹表示羟基、卤素、取代磺酰基或-O(CH₂) _n-Z²(式中，n表示2～10的整数；基团中的亚烷基可以具有侧链；基团中存 在的1个或2个以上的碳原子，以氧原子不会相互直接结合的方式被氧原子替 代也可以；Z²表示羟基、卤素或取代磺酰基。))；

(式中，芳香环被碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的卤代烷基、碳 原子数1～6的烷氧基、卤素、氰基或硝基取代也可以，X¹表示氢原子或甲基， X²表示单键或-O(CH₂)_n-(式中，n表示2～10的整数；基团中的亚烷基 可以具有侧链；基团中存在的1个或2个以上的碳原子，以氧原子不会相互直 接结合的方式被氧原子替代也可以；式中的氧原子结合在芳香环上。))。

发明的效果

通过使用本发明的羟基苯甲酸衍生物的制造方法，能够以高纯度且廉价地 提供与其他液晶化合物的溶解性优异的聚合性化合物。另外，含有由本发明的 制造方法制造出的聚合性化合物的聚合性液晶组合物，液晶相温度范围宽，使 用该聚合性组合物的光学各向异性体的表面硬度高，所以对偏光板、相位差板 等用途是有用的。

具体实施方式

本发明的羟基苯甲酸由通式(1)表示，更具体地，优选通式(2)所示的 化合物：

(式中，Y¹～Y⁶各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子 数1～6的卤代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、卤素、氰基或硝基)；更优选 Y¹～Y⁶各自独立地表示氢、碳原子数1～6的烷基、烷氧基、或卤素的化合物； 特别优选Y¹～Y⁶各自独立地表示氢或卤素的化合物。

本发明的羟基苯甲酸，更具体而言如下述通式(I-1)～通式(I-8)所示。