[发明专利]合成多取代3-苯基-1-萘酚的方法有效
| 申请号: | 200910101316.9 | 申请日: | 2009-07-30 |
| 公开(公告)号: | CN101619016A | 公开(公告)日: | 2010-01-06 |
| 发明(设计)人: | 麻生明;柴国璧;陆展;傅春玲 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
| 主分类号: | C07C37/00 | 分类号: | C07C37/00;C07C39/225 |
| 代理公司: | 杭州中成专利事务所有限公司 | 代理人: | 盛辉地 |
| 地址: | 310027浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 合成 取代 苯基 萘酚 方法 | ||
1.一种合成多取代3-苯基-1-萘酚的方法,在140摄氏度下,以二甲苯为溶剂,二苯基 锌试剂与如式1所示的2,3-联烯酸酯发生1,4-加成反应及分子内环化反应得到一系列 的多取代的如式2的3-苯基-1-萘酚类化合物,反应式如下:
R1为苯基或氢;R2为烷基、氢或苯基,其中烷基为CnH2n+1,式中n=1-3;
合成步骤是:
(1)在反应管中加入二苯基锌,在氮气保护下,加入二甲苯,所述二苯基锌与二甲苯 试剂的量比为0.2毫摩尔/1毫升,置于140℃油浴中,在搅拌下向反应管中加入 原料如式1所示的2,3-联烯酸酯的二甲苯溶液,在140℃下反应;所述二苯基锌 与如式1所示的2,3-联烯酸酯的当量比为3∶1,所述如式1所示的2,3-联烯酸酯 与二甲苯试剂的量比为0.3毫摩尔/1毫升;
(2)步骤(1)反应完全后,将反应管冷却到0℃,滴加饱和氯化铵淬灭反应;用乙醚 萃取,有机相依次用盐酸,饱和碳酸氢钠,饱和食盐水清洗,再用无水硫酸钠干 燥,过滤,浓缩,快速柱层析,获得多取代的如式2的3-苯基-1-萘酚类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成多取代3-苯基-1-萘酚的方法,其特征是所述如式1所示 的2,3-联烯酸酯为4,4位双取代的2,3-联烯酸酯、2,4位双取代的2,3-联烯酸酯或 全取代2,3-联烯酸酯。
3.根据权利要求1所述的合成多取代3-苯基-1-萘酚的方法,其特征是在1-萘酚的2, 4位引入二个不同取代基;其中二苯基锌试剂的苯基引入到1-萘酚的3位,联烯酸酯 的2,4位基团被引入到1-萘酚的2位和4位。
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