[发明专利]N-烷基取代的咔唑衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种咔唑的衍生物，尤其是涉及N-烷基取代的咔唑衍生物。本发明还涉及该咔唑衍生物的制备方法。

背景技术

咔唑是染料、香料、医药等产品的中间体，咔唑及其衍生物是一类杂环芳香化合物，有些咔唑衍生物还是很好的有机光导材料。有很多的其他咔唑衍生物和同系物正在开发中，主要用于合成新型农药和医药，如医药和农药中间体1，2，3，9-四氢-9-甲基-4-氧代咔唑、四氢咔唑、农药中间体1，2，3，6-四硝基咔唑、医药中间体9-咔唑乙酸、农药和光电材料中间体3，6-二溴咔唑等。

N-烷基取代的咔唑衍生物作为精细化学品的中间体，在偶氮染料、光电照相材料、医药、橡胶制剂等领域有着广泛的应用。N-甲基咔唑主要用于兽药和饲料卡巴氧的合成，卡巴氧是抗菌药，能使生猪增重，提高饲料转化率；4-羟基咔唑是重要的降血压治疗药物卡维地洛的起始原料；N-乙基咔唑是合成染料硫化还原兰GNX及颜料永固紫RL的中间体，永固紫RL是一种具有二嗪结构的高级紫色有机颜料，是目前公认的最优质紫色颜料，广泛用于塑料、涂料、印花、色浆、油墨及皮革的着色剂。以N-烷基取代的咔唑衍生物作为单体的聚合物具有卓越的导热、导电、离子交换和其他物理性能，由于其具有半导体和光导性能，还可以作为电荷转移复合物的原料使用。例如最早由N-乙烯基咔唑聚合得到的聚N-乙烯基咔唑用作耐热性高频电绝缘材料，具有良好的耐热性和化学稳定性，高软化点、低介电损失和良好的光导能力，用于电子照相用的感光体。

咔唑本身就是一个共轭体系，它与卤苯，卤苄及苄卤的取代物进行N-烷基化反应，在N上引入苯基或苯甲基，又可以形成一个大的共轭体系。共轭体系越大，则其作为光电材料的效果越好。当在咔唑环上也引入卤素元素时，它又具有药理作用。故由其结构可以推测出，咔唑的N-烷基取代衍生物具有药理和能作为光电材料的作用，对其进行研究具有重大的理论和现实意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种N-烷基取代的咔唑衍生物。提供上述N-烷基取代的咔唑衍生物的制备方法，是本发明的另一发明目的。

本发明提供的N-烷基取代的咔唑衍生物具有以下结构通式(I)：

其中，R表示氢、卤素或C1～C3的烷基。

本发明N-烷基取代的咔唑衍生物的制备方法是以3，6-二溴咔唑为原料，以通式(II)表示的化合物为烷基化试剂，经傅-克烷基化反应制备通式(I)表示的N-烷基取代的咔唑衍生物。

其中，R表示氢、卤素或C1～C3的烷基；

X表示卤素。

本发明N-烷基取代的咔唑衍生物的具体制备方法是：

将3，6-二溴咔唑溶解在KOH的DMF溶液中，搅拌下滴加通式(II)表示的化合物的DMF溶液，于10～80℃反应4～18h，制备得到通式(I)表示的N-烷基取代的咔唑衍生物，化学反应方程式如下：

其中，3，6-二溴咔唑：通式(I)表示的N-烷基取代的咔唑衍生物：KOH的物质的量比为1:1～5:5～30。

具体地，本发明提供的N-烷基取代的咔唑衍生物可以是3，6-二溴-9-(4-溴苄基)-咔唑、3，6-二溴-9-苄基-咔唑、3，6-二溴-9-(4-甲基苄基)-咔唑等，它们的化学结构式分别为：

3，6-二溴-9-(4-溴苄基)-咔唑3，6-二溴-9-苄基-咔唑3，6-二溴-9-(4-甲基苄基)-咔唑可以应用于医药、光电照相材料等领域。

其中，3，6-二溴-9-(4-溴苄基)-咔唑为白色针状晶体，熔点204～205℃，不溶于水、冰醋酸，易溶于氯仿，加热微溶于无水乙醇。3，6-二溴-9-苄基-咔唑为白色针状晶体，熔点154～156℃，不溶于水，易溶于无水乙醇、氯仿和冰醋酸。3，6-二溴-9-(4-甲基苄基)-咔唑为白色丝状晶体，熔点200～201℃，不溶于水，易溶于无水乙醇、氯仿和冰醋酸。

本发明以3，6-二溴咔唑为主要原料，经傅-克烷基化反应制备出一系列的N-烷基取代的咔唑衍生物，具有制备过程简单，收率高的特点，该衍生物系列是农药、医药、光电材料的重要中间体。

具体实施方式

实施例1