[发明专利]N-[(1-芳基-3-取代苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼类化合物或其可药用盐及制备

权利要求书

1.一种通式为式(IV)的N-[(1-芳基-3-取代苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼类化合物或其可药用盐：

式(IV)

其特征在于：式中R¹、R²、R³为相同或不同基团，它们各自选自H、卤素、硝基、羟基、C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的卤代烷基、C₁-C₄的烷氧基、C₁-C₄的羧基、甲酰基、C₁-C₄的酯基；

R⁴、R⁵、R⁶为相同或不同基团，它们各自选自H、卤素、硝基、氨基、羟基、C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的卤代烷基、C₁-C₄的烷氧基、C₁-C₄的羧基、甲酰基、C₁-C₄的酯基；

R选自H、卤素、硝基、氨基、羟基、甲酰基、C₁-C₄的羧基、C₁-C₄的卤代烷基、C₁-C₄的酯基，所述R取代基位于苯环上的邻、间或对位，n为1、2或3。

2.根据权利要求1所述的化合物或其可药用盐，它们选自：

A.N-{[1-(4-氯苯基)-3-苯基-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

B.N-[(1，3-二苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼；

C.N-{[1-(3-氯苯基)-3-苯基-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

D.N-{[1-(4-甲基苯基)-3-苯基-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

E.N-{[1-(4-硝基苯基)-3-苯基-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

F.N-{[1-(4-溴苯基)-3-苯基-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

G.N-{[1-苯基-3-(4-氯苯基)-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

H.N-{[1-苯基-3-(3-氯苯基)-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

I.N-{[1-苯基-3-(4-甲基苯基)-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼；

J.N-{[1-苯基-3-(4-硝基苯基)-吡唑-4-基]次甲基}-2-羟基苯甲酰肼。

3.一种按权利要求1所述的N-[(1-芳基-3-取代苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于：以芳胺为原料，经重氮化、还原得到取代苯肼(I)，再与苯乙酮缩合得到苯乙酮芳香腙(II)，进行Vilsmeier-Haak反应，制得1-芳基-3-苯基-4-甲酰基吡唑(III)，再与水杨酰肼反应制得N-[(1-芳基-3-取代苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼化合物(IV)，如下列反应方程式所示：

其中上述反应式中各取代基R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶或R如权利要求1所定义。

4.按权利要求3所述的N-[(1-芳基-3-取代苯基-吡唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼类化合物的制备方法，其特征在于：制备苯乙酮芳香腙(II)：取代苯肼与取代苯乙酮的摩尔比为1∶0.6-2，反应温度为20-150℃，反应0.5-10小时，反应溶剂选用乙醇、甲醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、甲酸、冰乙酸、正丙酸、异丙酸、丁酸、异丁酸、苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯中的一种或它们的混合物，当选用其中的酸作溶剂时，酸同时为该反应催化剂；若选用非酸性物质作溶剂，则选用甲酸、冰乙酸、正丙酸、异丙酸、丁酸、盐酸、硫酸或磷酸中的一种或它们的混合物为催化剂。