[发明专利]7a-(二氟甲基)四氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-5(6H)-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种是7a-(二氟甲基)四氢-1H-吡咯并[1，2-a]咪唑-5(6H)-酮及其合成方法。

背景技术：

到目前为止，已注册的化合物有2000多万个，其中大约有一半都含有杂环结构。许多重要的物质如维生素、激素、抗生素、生物碱等以及临床应用的一些有显著疗效合成药物和农药如缓蚀剂、抗衰老药物等，都含有杂环化合物的结构。这就掀起了人们对杂环化合物的研究的热潮。

吡咯烷酮类化合物也是一类应用价值很高的化合物，是重要的医药中间体，用以生产脑复康、马利兰等，也是生产聚乙烯基吡咯烷酮的原料。还有一些吡咯烷酮类化合物，用于化妆品的保湿剂中，如吡咯烷酮羧酸钠等。咪唑和四氢咪唑的衍生物存在于自然界，是具有重要生理活性的物质，如维生素H是2-四氢咪唑酮的衍生物。组氨酸是维持生命必需的氨基酸，失羧后，成为组胺，是一个很强的血管扩张剂，广泛地存在于自然界。

1989年有文献(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)报道了苯并咪唑吡咯酮类衍生物具有抗癫痫、抗惊厥的生物活性，可应用于药物中。这篇文章中所报道的苯并咪唑吡咯酮类衍生物3a位有苯环，且苯环上有吸电子基团。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物7a-(二氟甲基)四氢-1H-吡咯并[1，2-a]咪唑-5(6H)-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种7a-(二氟甲基)四氢-1H-吡咯并[1，2-a]咪唑-5(6H)-酮，其特征在于，该化合物的结构为：

7a-(二氟甲基)四氢-1H-吡咯并[1，2-a]咪唑-5(6H)-酮

该化合物的物性参数：

分子式：C₇H₁₀F₂N₂O

结构式：

中文命名：7a-(二氟甲基)四氢-1H-吡咯并[1，2-a]咪唑-5(6H)-酮

英文命名：7a-(difluoromethyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1，2-a]imidazol-5(6H)-one

分子量：176.16

外观：黄色液体

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

v max(cm^-1)：3311，2956，2901，1726，1449，1334，1217，723

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：5.782，5.671，5.559(t，J＝24.5Hz，1H，CF₂H)；3.791～3.741(m，1H，CH₂)；3.329，3.315，3.301(t，J＝7Hz，2H，CH₂)；3.097～3.048(m，1H，CH₂)；2.872～2.797(m，1H，CH₂)；2.522～2.442(m，2H，CH₂)；2.080(s，1H，NH)；1.863～1.790(m，1H，CH₂)

核磁共振氟谱(470MHz，CDCl₃，内标：C₆F₆)：-129.61，-129.73(d，J＝56.4Hz，0.3)；-130.21，-130.33(d，J＝56.4Hz，1)；-130.78，-130.89(d，J＝51.7Hz，1)；-131.37，-131.49(d，J＝56.4Hz，0.3)

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃)：177.02；117.03，115.05，113.08(J＝247.5Hz)；84.87，84.70，84.51(J＝21.25Hz)；47.22；42.46；33.74；27.99