[发明专利](3R)-3-苄基-7a-(二氟甲基)四氢吡咯并[2，1-b]噁唑-5(6H)-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种新化合物(3R)-3-苄基-7a-(二氟甲基)四氢吡咯并[2，1-b]噁唑-5(6H)-酮及其合成方法。

背景技术：

氟化学作为有机化学的一个分支，从发现伊始到现在始终充满着勃勃生机。在工农业生产上，含氟化合物得到广泛应用。

迄今为止，在合成的成千上万个有机化合物中，只有少数的有机化合物具有生理活性，而在这些具有生理活性的有机化合物中，大多数含有杂环。因此，设计与合成具有生理活性的杂环化合物引起了合成化学家的注意。杂环化学与生命科学，材料科学有着密切的关系。生命体的一些组成物质具有杂环结构，如氨基酸、核酸等。噁唑环体系化合物是一类重要的杂环化合物，有着广泛的应用。噁唑类化合物有一定的药性，存在于少数农药和药物中。

1998年有文献(Aicher，T.D.；Balkan，B.；Bell，P.A.；Brand，L.J.；Cheon，S.H.；Deems，R.O.；Fell，J.B.；Fillers，W.S.；Fraser，J.D.；Gao，J.；Knorr，D.C.；Kahle，G.G.；Leone，C.L.；Nadelson，J.；Simpson，R.；Smith，H.C.J.Med.Chem.1998，41，4556-4566.)报道了一种四氢吡咯并噁唑杂环衍生物具有降低血糖浓度，治疗糖尿病的生理活性。2001年又有文献(Ranjit C.；Desai.；J.Org.Chem.2001，66，4939-4940)对这类化合物作了进一步研究，发现增强上述化合物7a位取代基的吸电子能力，能增强其生理活性。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物(3R)-3-苄基-7a-(二氟甲基)四氢吡咯并[2，1-b]噁唑-5(6H)-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种(3R)-3-苄基-7a-(二氟甲基)四氢吡咯并[2，1-b]噁唑-5(6H)-酮，其特征在于该化合物的结构为：

(3R)-3-苄基-7a-(二氟甲基)四氢吡咯并[2，1-b]噁唑-5(6H)-酮

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₄H₁₅F₂NO₂

结构式：

中文命名：(3R)-3-苄基-7a-(二氟甲基)四氢吡咯并[2，1-b]噁唑-5(6H)-酮

英文命名：

(3R)-3-benzyl-7a-(difluoromethyl)tetrahydropyrrolo[2，1-b]oxazol-5(6H)-one

分子量：267.27

外观：淡黄色针状固体

熔点：80.1～80.8摄氏度

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

Vmax(cm^-1)：3084，3029，2941，2908，1958，1887，1821，1704，1604，1584，1498，1454，1346，1137，1078，1031，735，702

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：7.372～7.207(m，5H，ArH)；5.569，5.458，5.348(t，J＝55Hz，1H，CF₂H)；4.435～4.379(m，1H，CH)；4.183～4.144(m，1H，CH₂)；4.007～3.976(m，1H，CH₂)；3.126，3.115，3.098，3.088(dd，J₁＝14Hz，J₂＝5.5Hz，1H，CH₂)；2.848～2.773(m，2H，CH₂)；2.552～2.468(m，2H，CH₂)；2.043～1.952(m，1H，CH₂)