[发明专利]3a-(三氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种是3’-三氟甲基-1-苯并噻唑吡咯烷酮衍生物及其合成方法，特别是一种3a-(三氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮及其合成方法。

背景技术：

杂环化学，是近年来研究最为活跃的一个领域。杂环化合物几乎占已知有机化合物的三分之一，并且用途广泛，是一类很重要的物质。许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。而含氮杂环化合物几乎占了杂环化合物的绝大部分，在农药、医药、染料等精细化工领域中有着广泛的应用，一直以来是人们研究的热点。

苯并噻唑类化合物具有独特的生理和生物活性，在农药、医药等领域有着广泛的应用。苯并噻唑类化合物是制作荧光增白剂、荧光染料的重要原料，在高灵敏度显色剂的合成中也具有重要的地位。如2-氨基苯并噻唑就是一类重要的染料中间体。用于生产阳离子紫3RL，还用合成3-甲基苯并噻唑腙用于生产阳离子紫2RL等，也是其他有机合成的原料。

1989年有文献(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)报道了苯并咪唑吡咯酮类衍生物具有抗癫痫、抗惊厥的生物活性，可应用于药物中。这篇文章中所报道的苯并咪唑吡咯酮类衍生物3a位有苯环，且苯环上有吸电子基团。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物3a-(三氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种3a-(三氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮，其特征在于，该化合物的结构为：

3a-(三氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₁H₈F₃NOS

结构式：

中文命名：3a-(三氟甲基)-3，3a-二氢苯并[d]吡咯[2，1-b]噻唑-1(2H)-酮

英文命名：3a-(trifluoromethyl)-3，3a-dihydrobenzo[d]pyrrolo[2，1-b]thiazol-1(2H)-one

分子量：259.25

外观：白色固体

熔点：90.7～91.3摄氏度

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

νmax(cm^-1)：3017，2929，1736，1607，1496，1456，1361，1339，1221，1172，1156，1063，1031，967，763，741

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：7.698，7.694，7.683，7.680(dd，J₁＝7.5Hz，J₂＝2Hz，1H，ArH)；7.198～7.134(m，2H，ArH)；7.123，7.119，7.106，7.103(dd，J₁＝8.5Hz，J₂＝2Hz，1H，ArH)；3.040～2.968(m，1H，CH₂)；2.898～2.800(m，2H，CH₂)；2.781～2.685(m，1H，CH₂)

核磁共振氟谱(470MHz，CDCl₃，内标：C₆F₆)：δ＝-84.69(s)

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃)：173.81；135.42；130.53；128.48，126.22，123.95，121.69，(J＝282.5Hz)；126.17；125.96；121.96；117.29；80.35，80.09，79.82，79.56(J＝32.5Hz)；32.82；29.67