[发明专利]6-甲氧基-3a-(三氟甲基)-2,3,3a,4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1,2-a]咪唑-1-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种是3’-三氟甲基-1-甲氧基苯并咪唑吡咯酮衍生物及其合成方法，特别是一种6-甲氧基-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法。

背景技术：

含氮杂环化合物是有机化合物中重要的一分子，它几乎占了杂环化合物的绝大部分。含氮杂环化合物在农药、医药、染料等精细化工领域中有着广泛的应用，一直以来是人们研究的热点。

苯并咪唑环类化合物作为一种重要的含氮杂环化合物，有一定的药性，存在于少数药物中。它们被广泛的用于农业病虫的防治、人体疾病的防治以及其他工业领域。并且苯并咪唑类药物对哺乳类动物低毒，是一种高效、广谱的抗寄生虫药。吡咯酮类化合物也是一类应用价值很高的化合物，是重要的医药中间体，是生产脑复康、马利兰等的原料，也是生产聚乙烯基吡咯烷酮(烧伤药)的原料。苯并咪唑吡咯酮类化合物是含有两个氮杂原子的双杂环化合物，结构特别，它们的聚合物通常作为耐热气体分离膜材料而被广泛应用。

早在上个世纪80年代中就有文献(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)报道了，苯并咪唑吡咯酮衍生物具有抗癫痫、抗痉挛的生理活性，可应用于药物中。这篇文章中所报道的苯并咪唑吡咯酮类衍生物3a位有苯环，且苯环上有吸电子基团。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物6-甲氧基-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种6-甲氧基-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮，其特征在于，该化合物的结构为：

6-甲氧基-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮该化合物的物性参数：

分子式：C₁₂H₁₁F₃N₂O₂

结构式：

中文命名：6-甲氧基-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮英文命名：6-methoxy-3a-(trifluoromethyl)-2，3，3a，4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1，2-a]imidazol-1-one

分子量：272.08

外观：白色固体

熔点：113.5～115.4

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

v max(cm^-1)：3342，3004，2931，1921，1868，1716，1610，1499，1454，1390，1194，1171，1069，1060，979，884，847，820

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：7.346，7.329(d，J＝8.5Hz，1H，ArH)；6.355，6.338，6.324(t，J＝7.75Hz，2H，ArH)；4.847(s，1H，NH)；3.736(s，3H，Ar-OCH₃)；2.929～2.855(m，1H，CH₂)；2.809，2.783，2.765(t，J＝11Hz，1H，CH₂)；2.572，2.5455，2.519(t，J＝13.25Hz，1H，CH₂)；2.439，2.417，2.394，2.372(q，J＝11.2Hz，1H，CH₂)

核磁共振氟谱(470MHz，CDCl₃，内标：C₆F₆)：δ＝-86.27(s)