[发明专利]稳定的含羟胺溶液和其制备方法

说明书

发明领域

本发明涉及稳定的含羟胺组合物及其制备方法。更具体地，本发明涉及将偕胺肟用于使羟胺化合物稳定以防止不良分解。

背景技术

水性羟胺广泛用于化学合成，但是，其不稳定性极大地限制其在要求储存和产物纯度至关重要的反应中的应用。当含羟胺的水溶液是通过离子交换技术获得时，这些水溶液的不稳定性的问题就特别严重。

仅仅在前十年中，就有两起涉及羟胺游离碱的生产过程中因为存在不稳定羟胺而发生灾难性爆炸导致死亡的事件。参见图1。

因为Lee将羟胺引入半导体清洁工艺(参见如美国专利第5,279,771号和美国专利第5,334,332号)，目前羟胺游离碱的应用扩大到半导体工艺中的化学机械平面化。

美国专利第7,172,744号；第7,105,078号；第7,045,655号；第7,029,557号；第6,942,762号；第6,908,956号；第6,867,327号；第6,758,990号；第6,534,681号；第6,524,545号；第6,153,799号；第5,906,805号；第5,872,295号；第5,837,107号；第5,808,150号；第5,783,161号；第4,778,669号；第4,645,579号；第4,634,584号；第4,629,613号；第4,601,800号；第4,576,804号；第4,551,318号；和其他文献描述了德国巴斯夫公司(BASFAktiengesell schaft in Germany)自二十世纪80年代中期以来开发或获得羟胺游离碱的生产方法和稳定方法。

WO 2005016817描述了由日本昭和电工公司(Showa Denko K.K)开发的生产羟胺游离碱的制造方法。其他参考文献描述一系列在羟胺游离碱制造过程中使用的稳定剂。所述稳定剂可以是已知稳定剂，例如，在WO 2005016817第19-21页揭示的那些稳定剂，包括以下稳定剂：8-羟基喹啉；N-羟基乙基乙二胺-N，N，N’-三乙酸；氨基乙酸；乙二胺四乙酸；顺-1，2-二氨基环己烷-N，N，N’，N’-四乙酸；反-1，2-二氨基环己烷-N，N，N’，N’-四乙酸；N，N’-二(2-羟基苄基)乙二胺-N，N’-二乙酸；N-羟基乙基亚氨基二乙酸；N，N’-二羟基乙基氨基乙酸；二亚乙基三胺五乙酸；亚乙基二(氧乙烯次氮基)四乙酸；二亚己基三胺五乙酸；己二胺四乙酸；三亚乙基四胺六乙酸；三(2-氨基乙基)胺六乙酸；亚氨基二乙酸；聚乙烯亚胺；聚丙烯亚胺；邻-氨基喹啉；1，10-菲咯啉；5-甲基-1，10-菲咯啉；5-氯-1，10-菲咯啉；5-苯基-1，10-菲咯啉；羟基蒽醌；8-羟基喹啉-5-磺酸；8-羟基甲基喹啉；巯基乙酸；硫代丙酸；1-氨基-2-巯基-丙酸；2，2-联吡啶；4，4-二甲基-2，2-联吡啶；硫代硫酸铵；苯并三唑；黄酮；桑色素；栎精；棉黄素；洋槐黄素；四羟黄酮；非瑟酮；5，7，4′-三羟(基)黄酮；高良姜精；5，7-二羟黄酮；黄酮醇；焦棓酚；氧蒽醌(oxyanthraquinone)；1，2-二氧蒽醌；1，4-二氧蒽醌；1，2，4-三氧蒽醌；1，5-二氧蒽醌；1，8-二氧蒽醌；2，3-二氧蒽醌；1，2，6-三氧蒽醌；1，2，7-三氧蒽醌；1，2，5，8-四氧蒽醌；1，2，4，5-S-五氧蒽醌；1，6-S-二氧-3-甲基-6-甲氧基蒽醌；醌茜素；黄烷；2，3-二氢己糖酸1，4-内酯(hexono-1，4-lactone)；8-羟基喹哪啶；6-甲基-S-羟基喹哪啶；5，8-二羟基喹哪啶；花色素；花葵素；氰定；花翠素；甲基花青素；矮牵牛素；二甲花翠素；儿茶素；硫代硫酸钠；次氮基三乙酸；2-羟基二乙化二硫；1，4-二巯基-2，3-丁二醇；盐酸硫胺素；儿茶酚；4-叔丁基儿茶酚；2，3-二羟基萘；2，3-二羟基苯甲酸；2-羟基吡啶-N-氧化物；1，2-二甲基-3-羟基吡啶-4-酮；4-甲基吡啶-N-氧化物；6-甲基吡啶-N-氧化物；1-甲基-3-羟基吡啶-2-酮；2-巯基苯并噻唑；2-巯基环己基噻唑；2-巯基-6-叔丁基环己基噻唑；2-巯基-4，S-二甲基噻唑啉；2-巯基噻唑啉；2-巯基-S-叔丁基噻唑啉；二硫化四甲基秋兰姆；二硫化四正丁基秋兰姆；N，N’-二硫化二乙基秋兰姆；二硫化四苯基秋兰姆；二硫化秋兰姆；硫脲；N，N’-二苯基硫脲；二-邻甲苯基硫脲；亚乙基硫脲；thiocetamide；2-硫脲嘧啶；硫氰尿酸；硫代甲酰胺；硫代乙酰胺；硫代丙酰胺；硫代苯甲酰胺；硫代烟酰胺(thionicotinamide)；硫代N-乙酰苯胺；硫代N-苯甲酰苯胺；1，3-二甲基硫脲；1，3-二乙基-2-硫脲；1-苯基-2-硫脲；1，3-二苯基-2-硫脲；硫卡巴酰肼(thiocarbazide)；氨基硫脲；4，4-二甲基-3-氨基硫脲；2-巯基咪唑啉；2-硫脲基乙内酰胺(thiohydantoin)；硫氧代-1，2，4-三唑；2-硫代氨基丙二酰脲；4-硫代氨基丙二酰脲；戊硫醇；2-硫代巴比土酸；硫氰尿酸；2-巯基喹啉(guinoline)；2-巯基-4H-3，1-苯并恶嗪；2-巯基-4H-3，1-苯并噻嗪；硫代糖精(thiosaccharin)；2-巯基苯并咪唑；亚磷酸三甲酯；亚磷酸三乙酯；亚磷酸三苯酯；三甲基膦；三乙基膦和三苯基膦。