[发明专利]含有低聚苯撑骨架的有机材料及使用其的发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及具有低聚苯撑(Oligophenylene)骨架的有机π电子系材料、及使用其的发光元件。

背景技术

有机发光元件、特别是具备电致发光功能的有机电致发光元件作为下一代平面显示器受到注目。通过使用该有机电致发光元件，能够实现例如具有低功耗、广视角、自发光、高速响应性等特征的全色高分辨率显示器。

以往的有机电致发光元件的发光主要利用荧光。即，若夹着发光层而设置电极，并从两电极注入电子及空穴，则它们向着对电极在发光层中以一定比例再结合而产生激子，该激子的激发状态恢复到基态时产生发光。该激发状态有电子自旋的方向为反平行的激发单重态、和电子自旋的方向平行的激发三重态。荧光是只有该激发单重态参与的发光形态。由于根据单纯的量子力学的推论，激发单重态与激发三重态的生成比率为1∶3，因此在利用荧光的有机电致发光元件的情况下，内部量子效率的最大值为25％。即，激发状态的75％没有用于发光。

进而，用于有机电致发光元件的有机材料的折射率(n)为约1.6～1.7，另外，关于至外部的提取效率(η_ext)，根据经典光学中的反射与折射的法则，即20％左右。因此，在利用荧光的有机电致发光元件中，其外部量子效率为内部量子效率(25％)×提取效率(20％)，估计最大为5％左右。

因此，为了进一步提高外部量子效率，必须也利用来自激发状态中占75％的激发三重态的发光、即磷光。若能够利用磷光，则外部量子效率最大能够提高至20％左右。

因此，最近，正在进行磷光型有机电致发光元件的开发，报道了通过使用磷光型发光材料从而超过以往的荧光元件的外部量子效率的理论界限的5％、且绿色时外部量子效率也达19％的高效率元件(非专利文献1～2)。

从高效发光的观点出发，利用磷光发光的磷光型发光材料的开发正进行积极研究。关于绿色、红色磷光发光材料，报道了实现高的色纯度的材料。另外，关于蓝色磷光发光材料，例如非专利文献3～5也报道了使用其的有机电致发光元件。

非专利文献1：J.Appl.Phys.，第90卷，(2001年)，第5048页

非专利文献2：Appl.Phys.Lett.，第79卷(2001年)，第156页

非专利文献3：Appl.Phys.Lett.，第79卷(2001年)，第2082页

非专利文献4：Appl.Phys.Lett.，第82卷(2003年)，第2422页

非专利文献5：Appl.Phys.Lett.，第83卷(2003年)，第569页

专利文献1：日本特开平7-157473公报

专利文献2：日本特开2002-212181公报

专利文献3：日本特开2005-129310公报

专利文献4：日本特开平11-283746公报

发明内容

作为有机电致发光元件，如前所述，迄今为止开发了各种元件。但是，作为磷光发光型的元件，成功实现要求宽带隙激发的蓝色发光的元件，仅知道有限的例子。

例如，上述专利文献1～4为荧光发光用的元件，并非以磷光作为对象。非专利文献1、2是利用磷光从而达到高能量效率的例子，以带隙为中等程度的绿色发光作为对象，没有实现蓝色的发光。

另一方面，非专利文献3～5中，作为磷光掺杂剂的主体材料，采用了4，4’-双咔唑基联苯(以下记载为CBP)之类的咔唑系的衍生物(下式)，并观测到蓝色磷光的发光。但是，以CBP作为主体材料的有机电致发光元件，能量效率并不高，由非专利文献3也获知，EL元件的量子效率为5.7％左右，能量效率并不高。另外，CBP是具有高结晶性的化合物，因此有时难以得到稳定的膜。

鉴于这种情况，寻求一种供于有机电致发光元件、特别是蓝色磷光发光用的、效率高且耐久性高的主体材料及使用其的元件。

本发明人为了解决上述问题而进行了深入研究。其结果发现了一种新型的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件在一对电极间具有至少一层有机发光层，该有机发光层含有通式(1)所示的低聚苯撑衍生物。该低聚苯撑衍生物是一种新型的化合物，其基本骨架仅由碳原子及氢原子构成，该基本骨架上有时还会加上氮原子、卤素原子，以公知的化合物作为原料，组合偶联反应等手法，能够有效地合成该化合物。

[式中，Ar¹分别独立地为下式(1a)所示的低聚苯基，n为0或1。R¹分别独立地为碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的氟代烷基、或卤素原子，a分别独立地为0～5的整数]