[发明专利]稳定性和聚合性改善了的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及改善N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的稳定性和/或聚合性的阻聚剂、和含有特定量的该阻聚剂的稳定性和/或聚合性改善了的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的制造方法，以及将通过该制造方法获得的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺聚合而成的聚合物。

更具体而言，本发明涉及将对N-甲基-N-乙烯基乙酰胺具有阻聚和稳定化作用且可控制其聚合性的N-1，3-丁二烯基-N-甲基乙酰胺的含量控制在特定范围、稳定性和/或聚合性改善了的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的制造方法、通过该制造方法获得的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺聚合而成的均聚物和与其它单体共聚而成的共聚物，所述N-甲基-N-乙烯基乙酰胺是用于隐形眼镜、石油挖掘用增粘剂、气体水合物抑制剂、涂布剂、生物用材料、药物递送系统(DDS)用基质、化妆品用基质、燃料用润滑剂添加物、凝聚剂、液体吸收剂、增粘剂等的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺类聚合物的制造中使用的、产业上有用的单体。

背景技术

关于N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的制造方法，迄今为止已经提出了多种方法。例如，公开了在二甲基氨基吡啶等碱的存在下使乙酸乙烯酯与N-甲基乙酰胺反应的方法(专利文献1：特开平8-59584号公报(US5641881))等。然而，在这些方法中，关于N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的阻聚物质没有任何记载。

另一方面，提出了将具有至少2个甘氨酸单元的自由基捕捉剂作为N-乙烯基酰胺化合物的聚合稳定化剂(专利文献2：特表2007-533624号公报(US2006/287548))。然而，这些必须另外合成后再添加，而且，如果聚合后残存在聚合物中，则可能会产生使聚合物着色等不良影响。

此外，公开了高聚合性的N-乙烯基甲酸酰胺的制造方法(专利文献3：特开平8-81428号公报)。然而，该文献涉及高聚合性N-乙烯基甲酸酰胺、其高分子量聚合物，并涉及N-乙烯基甲酸酰胺的纯化处理，而没有关于阻聚以及稳定化、聚合控制的记载。

虽然N-甲基-N-乙烯基乙酰胺作为表面活性剂等工业药品、反应性稀释剂、医药品等的中间体和/或原料使用，但是由于在常温下为液体，因而在保存和运送中有聚合的危险性。一旦发生聚合，则不可停止，从而可能会引起严重灾害，而专利文献3中并未记载单体的稳定性。

可以通过N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的均聚或与其它单体的共聚来获得N-甲基-N-乙烯基乙酰胺均聚物和共聚物(N-甲基-N-乙烯基乙酰胺类聚合物)。这些聚合物可用于隐形眼镜、石油挖掘用增粘剂、气体水合物抑制剂、涂布剂、生物用材料、DDS用基质、化妆品用基质、燃料用润滑剂添加物、凝聚剂、液体吸收剂、增粘剂等，但是当进行均聚或共聚时，由于在制造批次之间原料单体的聚合性不同，因此存在不易获得以分子量、残留单体浓度等为目标物性的聚合物这样的问题。

专利文献1：特开平8-59584号公报

专利文献2：特表2007-533624号公报

专利文献3：特开平8-81428号公报

发明内容

本发明的课题在于提供通过将对N-甲基-N-乙烯基乙酰胺具有阻聚和稳定化作用、可以控制其聚合性的特定化合物的浓度控制在特定范围来制造具有再现性的聚合性、稳定化的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺的方法。

此外，本发明的另一课题在于提供通过上述方法获得的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺均聚或与其它单体共聚而成的、品质稳定的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺类聚合物的制造方法。

本发明者们为了解决上述课题进行了研究，发现如果向N-甲基-N-乙烯基乙酰胺中加入吩噻嗪、氢醌等阻聚剂，则聚合性出现出乎意料地降低、所得聚合物的物性显著破坏、批次间的聚合性产生不同，基于这些发现进行了深入研究，结果发现，N-1，3-丁二烯基-N-甲基乙酰胺对N-甲基-N-乙烯基乙酰胺具有阻聚作用、稳定化作用和聚合控制作用。即，本发明者们基于上述认识，发现N-甲基-N-乙烯基乙酰胺中的N-1，3-丁二烯基-N-甲基乙酰胺作为阻聚剂起作用，以及通过将其含量控制在0.01～150ppm、优选0.05～100ppm、更优选0.1～30ppm来发挥阻聚、稳定化和聚合控制作用，从而获得单体的稳定性和聚合性优异的N-甲基-N-乙烯基乙酰胺，从而完成本发明。需说明的是，在本说明书和权利要求书中，ppm表示质量ppm。