[发明专利]标记材料的氘化

说明书

本发明涉及使用氘化试剂检测液体中标记物的方法。本发明进一步涉及标记液体的方法以及氘化试剂对于改进液体中标记物的可检测性的用途。

本发明的其它实施方案可由权利要求、说明书和实施例推定。很明显上文提及并且将在下文解释的本发明主题的特征在每种情况下不仅可以明确说明的组合方式使用，而且在不超出本发明范围的情况下以其它组合方式使用。还特别优选和更优选其中本发明主题的所有特征具有优选和非常优选含义的本发明的那些实施方案。

氘化对激发态寿命和荧光化合物的量子产率的影响已知(例如参见论文“Strahlungslose Desaktivierung in Xanthen-，Oxazin-undCarbazinfarbstoffen”[Radiationless deactivation in xanthene，oxazine andcarbazine dyes]，Rüdiger Sens，University of Siegen，1984)。

例如，A.L.Burin和M.A.Ratner在J.Chem.Phys，1998，109，6092中也叙述了氘化体系中相对弱的电子振动耦合引起更高的量子产率。

EP 0 818 674记载了通过使用辐射后发射的Raman信号处理具有氘化试剂的样品来识别样品中分析物的方法。

实际上，液体中的标记物常常以在ppm或ppb范围内的极低浓度使用。一方面如果以不可见或基本上不显眼的方式标记液体，标记物的低浓度是有利的。另一方面，由于这些要求，对于能够可靠检测液体中甚至极低浓度标记物的比以往更灵敏的方法存在恒定需求。此外，液体往往被复杂的或甚至使常用的低浓度标记物的可靠检测变得不可能的物质污染。

本发明的目的是提供能够可靠检测液体中甚至极低浓度标记物的方法。本发明的部分目的是能够检测甚至污染液体中的低浓度标志物。

因此，发现了用于检测液体中标记物的方法，其中

(a)一种或多种相同或不同的标记物存在于液体中，

(b)使氘化试剂与液体接触，和

(c)通过荧光光谱法检测液体中的标记物。

待标记的液体原则上为任意物质并且可为纯液体或液体混合物。在本发明的方法中，优选使用非极性液体。在本发明的上下文中，非极性液体理解为指介电常数(18℃，50Hz)小于4的液体或液体混合物。该液体通常可商购。非极性液体优选包括油类，更优选矿物油，特别是柴油。非极性液体最优选为矿物油，特别是柴油。

在本发明方法的一个实施方案中，液体包含杂质。在本发明的上下文中，液体中的杂质理解为指干扰或使上述方法的步骤(c)中标记物的检测不可能的那些物质。

在本发明的上下文中，C_a-C_b形式的表达式表示具有特定碳原子数的化合物或取代基。碳原子数可选自a-b的全部范围，包括a和b；a至少为1且b总是大于a。化合物或取代基进一步指定为C_a-C_b-V形式的表达式。这里V表示化合物种类或取代基种类，例如烷基化合物或烷基取代基。

卤素表示氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，更优选氟或氯。

杂原子优选为氧、氮、硫或磷。

具体而言，用于指定不同取代基的集合性术语各自定义如下：

C₁-C₂₀烷基：具有至多20个碳原子的直链或支化烃基，例如C₁-C₁₀烷基或C₁₁-C₂₀烷基，优选C₁-C₁₀烷基，例如C₁-C₃烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基，或C₄-C₆烷基如正丁基、仲丁基、叔丁基、1，1-二甲基乙基、戊基、2-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基，或C₇-C₁₀烷基如庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基、壬基或癸基，及其异构体。