[发明专利]氟代烯基多[1,6]糖苷

说明书

相关申请

本专利文献根据35U.S.C.§119(e)要求于2007年10月16日提交的美国临时专利申请序列号60/980,323的提交日期的权益，该文献在此引入供参考。

技术领域

本公开内容涉及氟化化合物、含氟化化合物的灭火组合物和通过使用此种组合物扑灭、控制或防火的方法。本发明尤其涉及氟代烯基多[1，6]糖苷。

背景

消防泡沫浓缩物是发泡剂、溶剂及其它添加剂的混合物。旨在将这些浓缩物与水混合，通过机械手段使所得的溶液发泡，并将泡沫投射到燃烧液体的表面上。一类特别的消防泡沫浓缩物称为水性成膜泡沫(AFFF)。AFFF浓缩物具有能够使水膜铺展在烃类液体的表面上的质量，从而提高燃料和溶剂火焰的扑灭速度。添加到AFFF中的表面活性剂降低表面张力值，这允许泡沫在烃类液体的表面上铺展。

水成膜泡沫提供覆盖燃料表面的覆盖层，从而排除空气以防止燃料的进一步引燃。为此，为了扑灭涉及可燃燃料，例如汽油、石脑油、柴油、液压流体及其它烃的火焰，水成膜泡沫组合物是尤其合乎需要的。

水成膜泡沫需要表面活性剂来赋予可用于扑灭燃烧液体的重要的成膜性能。烷基多糖苷(APG)是公知类别的非离子表面活性剂。可以通过脂肪醇与单或二糖(例如右旋糖、半乳糖、蔗糖、麦芽糖等)或这些糖的多糖源(例如淀粉或玉米糖浆)的酸催化反应制备APG。合成APG的使用各种起始材料和各种类型的酸催化剂的各种反应条件是已知的。

Schulz和Flory开发了表示产物在聚合物反应中的分布的单参数方程式，该聚合物反应适用于单糖的直链缩聚以形成二-或多糖。虽然可以通过调节反应物的化学计量在某种程度上控制产物的比例，但是该Schulz和Flory方程式预计单糖苷占大多数。通常，所得的产物由大约50-70％单糖苷组成。然而，产物还含有减少量的二-、三-、四-等糖苷，它们称为单和多糖苷的″Flory分布″。(US 5,962,399)因此，″Flory分布″是指主要的单糖苷和降低量的每种更高级多糖苷的产物混合物。例如，二糖将按小于单糖，但是大于三糖等的摩尔量存在。

已经表明，该产物混合物的多糖苷部分具有优于单糖苷的表面活性剂性能(US 3,598,865)，并且已经提出了通过溶剂萃取(US3,219,656；3,547,828；和Talley等的J.Am.Chem.Soc.，1945，67，2037-2039)或真空蒸馏(US 5,962,399)除去单糖苷而使产物的多糖苷部分富集的若干方法。

APG的其中烷基链被部分或完全全氟化的氟类似物也是已知的。这些材料用作液晶(Miethchen&Hein，Carbohydrate Research2000，327，169-183)和生物医学乳化剂(Riess&Greiner，Carbohydrate Research 2000，327，147-168；US 4,985,550)。

这些出版物中公开的准备性方法的种类包括使用Koenigs-Knorr(Riess等，New J.Chem.1991，15，337-344)或Mitsunobu化学(Rollin等，Carbohydrate Research 1999，318，171-179)或通过全氟烷基碘化物向烯基糖苷例如烯丙基糖苷(Miethchen&Hein，Tet.Letters 1998，39，6679-6682)或戊烯基麦芽糖苷(Riess等，New J.Chem.1991，15，337-344)的自由基加成合成受保护的单和二-糖苷的具体程序。

自由基加成化学允许各种全氟烷基加成到常用的糖衍生物上，并且使用已知的碳水化合物化学可得到各种这样的糖衍生物。这种化学一般包括许多合成步骤，包括打算要衍生的特定糖的保护-去保护(Riess等，New J.Chem.1991，15，337-344；Riess等，J.Med.Chem.1990，33，1262-1269；Huang，J.Fluorine Chem.1992，58，1-8；Yuasa&Yuasa，Org.Process Research&Development 2004，8，405-407)。用于生物医学和表面活性剂应用的全氟烷基硫糖苷的化学制备方法也是已知的(US 4,957,904)。

需要的是富含可以提高消防泡沫的灭火性能和稳定性的多糖苷的非离子氟代烷基糖苷。

概要