[发明专利]2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及2，3，3，3-四氟丙烯(CF₃CF＝CH₂)的制造方法。

背景技术

2，3，3，3-四氟丙烯(以下也记为“HFC-1234yf”)，作为能够代替氟 利昂使用的混合制冷剂的构成成分而备受关注。

作为HFC-1234yf的制造方法，例如在非专利文献1中记载了使 CF₃CF₂CH₂X(X＝Cl或I)与锌(Zn)在乙醇中反应而一步制造的方 法。但是，由于锌价格昂贵，并且存在产生废弃物的问题，因此，该 方法不是适于工业规模的制造方法。

作为此外的HFC-1234yf的制造方法，有专利文献1～5、非专利文 献2～3中记载的方法，但是，由于原料的制造困难，或者反应条件过 于严酷，或者反应试剂价格昂贵，或者收率低，因此不能说是工业上 有效的制法。

专利文献1：日本特开昭63-211245号公报

专利文献2：美国专利第3996299号说明书

专利文献3：美国专利申请公开第2006/258891号说明书

专利文献4：美国专利第2996555号说明书

专利文献5：美国专利第2931840号说明书

非专利文献1：J.Chem.Soc.，1957，2193-2197

非专利文献2：J.Chem.Soc.，1970，3，414-421

非专利文献3：J.Flu.Chem.，1997，82，171-174

发明内容

本发明是鉴于上述现有技术的问题而完成的，其主要目的在于提 供一种能够对应工业规模、简便且有效的2，3，3，3-四氟丙烯 (HFC-1234yf)的制造方法。

为了达到上述目的，本发明的发明人进行了深入的研究，结果发 现，通过使廉价且能够容易得到的1-氯-2，2，3，3，3-戊氟丙烷 (CF₃CF₂CH₂Cl)与氢氧化钾等的碱进行反应，制造1-氯-2，3，3，3-五氟 丙烯(CF₃CF＝CHCl)，在催化剂的存在下，利用氢将其还原，由此能 够简便且有效地制造HFC-1234yf。基于这样的知识进行进一步研究， 从而完成了本发明。

即，本发明提供下述的HFC-1234yf的制造方法。

项1.一种2，3，3，3-四氟丙烯的制造方法，其特征在于，包括：

(I)使碱与下述通式(1)所示的化合物反应，制造下述通式(2) 所示的化合物的工序；和

(II)在催化剂的存在下，利用氢将通式(2)所示的化合物还原， 制造2，3，3，3-四氟丙烯的工序。

CF₃CF₂CH₂X    (1)

(式中，X表示Cl、Br或I。)

CF₃CF＝CHX    (2)

(式中，X同上。)

项2.如项1所述的制造方法，在上述工序(I)中，在含有水的介 质中进行反应。

项3.如项1所述的制造方法，在上述工序(I)中，在含有水和疏 水性有机溶剂的介质中进行反应。

项4.如项3所述的制造方法，在上述工序(I)中，还使用表面活 性剂。

项5.如项3所述的制造方法，在上述工序(I)中，还使用相转移 催化剂。

项6.如项1～5中任一项所述的制造方法，在上述工序(I)中， 通式(1)和(2)中的X是Cl。

项7.如项1～6中任一项所述的制造方法，在上述工序(I)中， 碱是碱金属氢氧化物。

项8.如项1～7中任一项所述的制造方法，在上述工序(II)中， 使用钯-碳(Pd-C)作为催化剂。

项9.如项1～8中任一项所述的制造方法，在上述工序(II)中， 在含有水的介质中，在碱的存在下进行还原。

项10.一种制造下述通式(2)所示的化合物的方法，其特征在于：

使碱与下述通式(1)所示的化合物反应。

CF₃CF＝CHX    (2)