[发明专利]含氮化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含氮化合物的制造方法，更具体地，涉及由脂肪酸酰 胺制造高纯度脂族叔胺的方法，以及胺衍生物的制造方法。

背景技术

脂族叔胺是化妆品和工业应用领域中的重要中间产品，并且已经 用于广泛的应用中，诸如，例如织物柔软剂、抗静电剂、汽油添加剂、 洗发水、清洗剂、杀菌剂和洗涤剂。

作为脂族叔胺的制造方法，已知有酰胺还原法，其中使用从便宜 的再生脂肪酸获得的酰胺作为原料。作为酰胺还原法，常规已知有使 用钴基(cobalt-based)催化剂、贵重金属基(noble metal-based)催化 剂等的多种方法。然而，任何这些常规方法都不可避免地需要使用溶 剂，导致例如生产率差的问题。

还已知有使用铜/铬基(copper/chromium-based)催化剂的方法。 例如，JP 3-500300A公开了一种叔胺的制造方法，在该方法中，在装 有铜/铬/锰催化剂的间歇式反应器中在1-10MPa的压力下使氢和二甲 胺流过并与原料酰胺反应。US 2006-287556A公开了一种胺的制造方 法，在该方法中，在氢和任选的胺源的存在下，在装有例如铜/铬基催 化剂的氢化催化剂的固定床反应器中在0.2-5MPa的压力下进行反应。 然而，在上述常规方法中使用的这些催化剂在处置时必须非常小心地 加以处理，以确保安全性等。因此，存在有对不含铬的(chromium-free) 催化剂的需求。此外，在这些方法中，通过使氢和胺源(二甲胺)的 混合气体流过酰胺化合物而将其还原，这些方法中仍存在要改进的问 题，例如，JP 3-500300A所述的方法对目标叔胺的选择性差，在US 2006-287556A所述的方法中需要使大量过量的氢流过原料酰胺。

还公开了一种叔胺的制造方法，在该方法中，使用不含铬的铜基 (copper-based)催化剂，例如铜/锌催化剂、铜/锌/钌催化剂和铜/镍/ 钌催化剂在氢气氛中使酰胺化合物还原(参见JP 2001-302596A)。然 而，由于产生大量的副产物例如醇类，该方法仍不能令人满意。

发明内容

本发明涉及一种在催化剂的存在下制造由下列通式(2)表示的叔 胺的方法：

所述催化剂含有铜和至少一种选自属于元素周期表(长式元素周 期表，long form ofperiodic table)的2、3、7和12族的元素的元素，

其中R¹为具有5-23个碳原子的直链或支链脂族烃基；R²和R³分 别是具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，并且可以相同或不同，

所述方法包括以下步骤：

(a)在氢气气氛中还原由下列通式(1)表示的酰胺化合物，并 用二烷基胺对反应产物进行处理：

其中R¹、R²和R³的定义与上文相同；以及

(b)将含有具有1-6个碳原子的直链或支链烷基的二烷基胺导入 步骤(a)中获得的反应产物中，并用该二烷基胺处理所述反应产物。

具体实施方式

本发明提供了通过使用不含铬的铜基催化剂在温和条件下还原脂 肪酸酰胺来制造含有较少量副产物的高纯度脂族叔胺的方法，以及由 该脂族叔胺制造胺衍生物例如氧化胺的方法，这些方法成本低，且具 有良好的生产率。

在根据本发明的叔胺的制造方法中，包括以下步骤：(a)在氢气 气氛中还原由上述通式(1)表示的酰胺化合物；以及(b)将含有具 有1-6个碳原子的直链或支链烷基的二烷基胺导入步骤(a)中获得的 反应产物中，并用该二烷基胺处理所述反应产物，在催化剂的存在下 制造由上述通式(2)表示的叔胺，所述催化剂含有铜和至少一种选自 属于元素周期表(长式元素周期表)的2、3、7和12族的元素的元素。

在上述通式(1)和(2)中，R¹代表具有5-23个碳原子的直链或 支链脂族烃基。同时，支链脂族烃基还包括脂环族基团。另外，脂族 烃基可以是饱和的或不饱和的。