[发明专利]4-(三氯甲硫基)苯胺类及其制造方法、以及4-(三氟甲硫基)苯胺类的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及作为4-(三氟甲硫基)苯胺类的制造中间体有用的4-(三氯甲硫基)苯胺类及其制造方法。另外，本发明涉及使用该4-(三氯甲硫基)苯胺类制造4-(三氟甲硫基)苯胺类的方法。 

背景技术

4-(三氟甲硫基)苯胺类，例如如国际公开第06/099957号小册子(专利文献1)、日本特开2004-182716号公报(专利文献2)和国际公开第07/046513号小册子(专利文献3)中所述，是作为杀虫剂、杀螨剂等农药等的制造中间体有用的化合物。 

4-(三氟甲硫基)苯胺可以通过在氨的存在下、在对4-氨基苯硫酚与三氟碘甲烷进行UV照射的同时使其反应来制造(欧洲专利申请公开第0277091号说明书(专利文献4))。 

但是，使用UV照射装置的制造方法的制造设备复杂，因此未必可以称为工业生产上有利的方法。另外，三氟碘甲烷的沸点非常低(-22.5℃)，因此为了确保安全等需要复杂的制造设备。 

专利文献1：国际公开第06/099957号小册子 

专利文献2：日本特开2004-182716号公报 

专利文献3：国际公开第07/046513号小册子 

专利文献4：欧洲专利申请公开第0277091号说明书 

发明内容

本发明的目的在于提供能够使用工业上容易得到的原料，并使用通用的制造设备，以高收率制造4-(三氟甲硫基)苯胺类的方法。 

本发明人发现，通过使用4-(三氯甲硫基)苯胺类作为用于制造4-(三氟甲硫基)苯胺类的中间体能够解决上述课题。另外，本发明人发现了适合以高收率在工业上制造4-(三氯甲硫基)苯胺类的、使用安全性较高的氯化剂的新方法。即，本发明如下所述。 

本发明提供一种下述通式(II)表示的4-(三氯甲硫基)苯胺类的制造方法，该方法包含： 

使下述通式(I)表示的4-(甲硫基)苯胺类与硫酰氯反应的步骤， 

式(I)中，R¹表示氢原子或碳原子数1～3的烷基；R²各自独立地表示卤素原子、碳原子数1～3的烷基或碳原子数1～3的全氟烷基；R³表示甲酰基、乙酰基或三氟乙酰基；m表示0～4的整数； 

式(II)中，R¹、R²、R³和m与上述同义。 

另外，本发明提供一种4-(三氟甲硫基)苯胺类的制造方法，该方法包含： 

使下述通式(I)表示的4-(甲硫基)苯胺类与硫酰氯反应而得到下述通式(II)表示的4-(三氯甲硫基)苯胺类的步骤；和 

使所述通式(II)表示的4-(三氯甲硫基)苯胺类与氟化剂反应而得 到下述通式(III)表示的4-(三氟甲硫基)苯胺类的步骤， 

式(I)中，R¹表示氢原子或碳原子数1～3的烷基；R²各自独立地表示卤素原子、碳原子数1～3的烷基或碳原子数1～3的全氟烷基；R³表示甲酰基、乙酰基或三氟乙酰基；m表示0～4的整数； 

式(II)中，R¹、R²、R³和m与上述同义， 

式(III)中，R¹、R²和m与上述同义；R⁴表示氢原子、甲酰基、乙酰基或三氟甲酰基。 

作为氟化剂，可以优选使用氟化氢和/或氟化氢-胺络合物。 

另外，本发明提供下述通式(II)表示的4-(三氯甲硫基)苯胺类， 

式(II)中，R¹表示氢原子或碳原子数1～3的烷基；R²各自独立地表示卤素原子、碳原子数1～3的烷基或碳原子数1～3的全氟烷基；R³表示甲酰基、乙酰基或三氟乙酰基；m表示0～4的整数。 

本发明中，上述通式(I)和(II)中的R³优选为乙酰基。 

发明效果