[发明专利]稳定乳酸薄荷酯的方法

说明书

技术领域

本发明涉及乳酸薄荷酯，常用的生理冷却剂。特别地，本发明涉 及一种方法，该方法改善乳酸薄荷酯的存储稳定性。

背景技术

乳酸薄荷酯(ML)用于众多消费产品，这些消费产品要求持久的生 理冷却功效。上述产品包括食品、化妆品、药品、以及美容用品。纯 ML具有淡淡的薄荷香味并且实际上无味道。

尽管它广泛应用于消费品中，但是乳酸薄荷酯缺乏足够的存储稳 定性。ML可以作为凝固化馏出物或者结晶产物的形式商购。一旦存储， 则通常在几个星期之内，该熔点明显下降，该产品散发出酸的、刺鼻 臭味，因此ML变得不能用在很多期望的应用中。此外，在其加入消费 产品之前，该固态产品经常熔融几次。这种″热载荷″进一步降低品质， 这经常伴随酸值增大。

美国专利US 5,783,725教导通过可以在结晶化期间加入碱金属和 /或碱土金属的碳酸盐和/或碳酸氢盐稳定ML来防止产生酸的、刺激性 气味。通常，该结晶化在无机盐存在下的有机溶剂(例如丙酮)内进行 (参见实施例，第2栏，II.29-41)。用无机盐稳定ML避免了在购买之 后立即配制的必要。然而，可通过此方法获得的ML和无机盐的混合物 有其自身缺陷，特别当该盐比ML更不易与用于制备消费产品的其它组 分相容时。该无机盐能够引起不合乎需要的以及经常不可预知的相分 离，这使配制人员无计可施。

公开号为2006/0165783的美国专利申请教导要获得稳定性改善 的乳酸薄荷酯可以通过一般在30-80kN的力量下将固体(片状或者晶 态)ML致密化成小丸、球体、或者其它几何形状来实现。然而，优选 避免使用上述高压设备。此外，致密化的ML与例如晶体或者自由流动 的粉末相比使用上更不方便。

美国专利US 7,173,146教导了制备乳酸薄荷酯的方法。薄荷醇和 乳酸在碱存在下反应制备ML和更高级的ML乳酰酯，接着通过受控水 解作用将该更高级的乳酰酯转变回ML。该所提及内容教导″如果需要， 包含ML和更高级的乳酰酯的酯化产物能够通过包括蒸馏、结晶等在内 的任何合适的方法提纯，但是优选′照原样′用于下一步，其包括受控 水解作用″(见第4栏、II.16-23)。该′146专利后来教导在水解作用 之后，该″ML产物能够通过包括例如蒸馏、结晶、沉淀、升华、或其 组合在内的任何适合的方法净化。优选蒸馏″(第5栏、II.19-26)。′146 专利的所有实施例推迟提纯直到受控水解作用实施后，以及所有该实 施例使用真空蒸馏提纯该ML。因此，该′146专利教导各种提纯方案、 优选蒸馏，以及未公开水与ML在可混溶于水的有机溶剂中的溶液混合 以沉淀出ML的具体组合。此外，该参考文献中未暗示希望使用含水沉 淀代替例如蒸馏或者结晶，以增强ML的稳定性。

总之，依然存在对于可制备存储稳定性提高的乳酸薄荷酯的方法 的需要。优选地，该方法能制备易于处理的粉末或者结晶ML而不是大 粒料或者密实的材料以及能避免使用高压设备。有价值的方法是改善 ML的稳定性而不需要妨碍相容性的无机盐稳定剂。理想的方法是在使 用常规设备和试剂下易于实施。

发明内容

本发明涉及用于稳定乳酸薄荷酯的方法。该方法包括将水与含乳 酸薄荷酯和可混溶于水的有机溶剂的溶液混合，该可混溶于水的有机 溶剂的用量有效地使乳酸薄荷酯从生成的含水混合物中沉淀出。

虽然预先未调查，但是含水沉淀简单，以及我们惊讶地发现相比 未经沉淀的样品，它产生的乳酸薄荷酯的稳定性得到明显改善。特别 是，通过沉淀稳定的乳酸薄荷酯通常具有以及甚至在长期储存后保持 改善的物理性能，该物理性能可以包括熔点高、颜色好以及外形稳定、 酸值低、高GC纯度、以及淡淡的薄荷香味。

发明详述

适用于本发明方法的乳酸薄荷酯能够来自任何期望来源。该产品 可商购自许多供应商，包括Symrise(如ML)，或者它能合 成，通常由乳酸和薄荷醇，按照已知方法合成。用于制备ML的适合方 法公开在美国专利US 7,173,146中。