[发明专利]具有杀虫活性的含氮杂环化合物、其制备及用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种类新烟碱类的新型杀虫剂、及其制备方法和应用。

技术背景

20世纪80年代中期拜耳公司(Bayer)开发出第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉， 成为最成功的新型杀虫剂之一，以吡虫啉为代表的新烟碱类杀虫剂因杀虫活性 高，杀虫谱广，对哺乳动物和水生动物毒性低，且有良好的系统物性及适当的 田间稳定性和环境友好性，成为新农药创制的重要热点领域。后来又相继开发 出噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺等一系列烟碱类杀虫 剂(欧洲专利247477、296453、685477、235725、235725、315826、192060、 244777、0386565、580553、和1031566，日本专利62292765、8259568、8291171、 和7242633)。

但是由于吡虫啉过量频繁使用造成的较为严重的抗性问题以及由于结构相 似性带来的新烟碱杀虫剂之间的交互抗性，在一定程度上限制了该类化合物的 应用，成为制约此类化合物发展的重要问题，同时新烟碱类杀虫剂主要对同翅 目和鞘翅目害虫高效，其相对较窄的杀虫谱也限制了虫害防治方面的用药选择 性。

因此，如何对具有高活性的硝基亚甲基化合物进行结构改造，以产生新的、 更有效的杀虫剂，解决新烟碱类杀虫剂的抗性问题，扩大杀虫谱，使其应用于 杀虫剂就成为本发明需要解决的技术问题。

发明内容

本发明目的在于，提供一类更高效的防治害虫的化合物及其制备方法。

本发明的另一个目的是为生长中的和收获的作物不受昆虫攻击和侵扰而提 供保护。

在本发明的第一方面，提供了一种具有通式(A)所示结构的化合物，或所述 化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐：

式中：

R₁为含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基，卤代的含氮、氧和/或硫的五元 或六元杂环基，或者取代或未取代的苯基，其中，所述取代基为选自下组中的 一个或多个(如1-3个)：卤素，C_1-4卤代烷基或C_1-4氯代烷氧基；

R₂、R₃各自独立地为H，C_1-6烷基，烯丙基，苄基，带2-4个C的烷氧基 烷基，带1-3个C的烷氧基羰基，苯氧羰基，带2-6个C的炔基羰基，带2-3 个C的烯基羰基，带3-6个C的环烷基羰基，苯甲酰基或取代的苯甲酰基，呋 喃羰基，或N，N-二甲基羰基，或者R₂和R₃共同构成-CH₂-CH₂-或-CH₂-CH₂-CH₂-； -CH₂-XR-CH₂-，其中X为选自N，O或S的杂原子，R是杂原子上的C_1-6烷基 或烷氧基；

R₄为H，C_1-6烷基，烯丙基，烯基，苄基，含氮、氧和/或硫的五元或六元 杂环基，卤代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基，或取代或未取代的苯基；

R₅和R₆各自独立地为H，C_1-6烷基，烯丙基，苄基，带2-4个C的烷氧基 烷基，带1-3个C的烷氧基羰基，苯氧羰基，带2-6个C的炔基羰基，带2-3 个C的烯基羰基，带3-6个C的环烷基羰基，苯甲酰基或取代的苯甲酰基，磺 酰基，含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环羰基，卤代的含氮、氧和/或硫的五 元或六元杂环羰基，或N，N-二甲基羰基，或者R₅和R₆共同构成 -CH₂-(CH₂)_n-CH₂-(n＝0，1，2，3，或4)；

Y为硝基，氰基，三氟甲基，三氟乙酰基，或三氟甲磺酰基；

Z为硝基，氰基，酯基，酰胺基，甲羧基，甲羟基，或三氟甲基。

在一个优选的实施方式中，R₁选自：吡啶基、噻唑基、嘧啶基、四氢呋喃 基、噁唑基，或其卤代物。