[发明专利]脱氢松香胺硫脲催化剂在高对映体双手控合成手性化合物中的应用

权利要求书

1.一类脱氢松香胺-手性硫脲催化剂，其结构式如下所示：

2.使用权利要求1中脱氢松香胺-手性硫脲催化剂高对映体双手 控合成(S)-γ-硝基-芳香酮类或(R)-γ-硝基-芳香酮类手性化合物的 方法，其特征是将底物硝基烯烃化合物和用量为底物硝基烯烃化合物 15mol％的脱氢松香胺-手性硫脲催化剂，用量为底物硝基烯烃化合物 15mol％苯甲酸溶于二氯甲烷中，在0℃条件下加入用量为底物硝基 烯烃化合物3倍量芳香酮化合物，反应2小时后，在室温下继续反应 60小时，反应完全后，柱层析得到终产物，其中(S)-γ-硝基-芳香酮 类或(R)-γ-硝基-芳香酮类手性化合物、硝基烯烃化合物、芳香酮化 合物的结构式如下所示：a为芳香酮；b为硝基烯烃；c为(S)-γ-硝 基-芳香酮类；d为(R)-γ-硝基-芳香酮类：

其中，R₁为-H，或为-Me，或为-OMe，或为-Cl，或为-Br， 或为-F，

R₂为-Ph，或为-萘基，或为-Cl-Ph，或为-Br-Ph，或为 -F-Ph，或为-噻吩基，或为-呋喃基，或为-Me-Ph，或为 -OMe-Ph。

3.使用权利要求1中脱氢松香胺-手性硫脲催化剂高对映体双 手控合成(S)-γ-硝基-芳香杂酮类或(R)-γ-硝基-芳香杂酮类手性化 合物的方法，其特征是将底物硝基烯烃化合物和用量为底物硝基烯烃 化合物15mol％的脱氢松香胺-手性硫脲催化剂，用量为底物硝基烯 烃化合物15mol％苯甲酸溶于二氯甲烷中，在0℃条件下加入用量为 底物硝基烯烃化合物3倍量芳香杂酮化合物，反应2小时后，在室温 下继续反应72小时，反应完全后，柱层析得到终产物，其中(S)-γ- 硝基-芳香杂酮类或(R)-γ-硝基-芳香杂酮类手性化合物、硝基烯烃 化合物、芳香杂酮化合物的结构式如下所示：a为硝基烯烃；b为芳 香杂酮；c为(S)-γ-硝基-芳香杂酮类；d为(R)-γ-硝基-芳香杂酮 类：

其中，X为O，或为S；Y为C，或为N，

R₃为-Ph，或为-萘基，或为-Cl-Ph，或为-Br-Ph，或为-F-Ph， 或为-噻吩基，或为-呋喃基，或为-Me-Ph，或为-OMe-Ph，

R₄为-H，或为-Me，或为-Cl，或为-Br，或为-F，

R₅为-H，或为-Me，或为-Cl，或为-Br，或为-F，

R₆为-H，或为-Me，或为-Cl，或为-Br，或为-F，

R₇为-H，或为-Me，或为-Cl，或为-Br，或为-F，

R₈为-H，或为-Me。