[发明专利]一种烯糖的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及乙酰化烯糖、乙酰化二糖烯糖和 苯甲酰化烯糖的制备方法。

背景技术

在有机化合成和药物合成中，乙酰化烯糖、乙酰化二糖烯糖和苯甲酰化烯 糖是合成活性天然产物、O-糖苷、C-糖苷、N-糖苷和S-糖苷等化合物的重要原 料。目前，关于乙酰化烯糖的制备方法有很多，可以检索到十几种以上，并不 断有新的工艺报道；但对乙酰化二糖烯糖和苯甲酰化烯糖制法的报道则很少。 制备烯糖的主要方法是从1-位的取代糖经消除反应得到目标产物，如：(1)J.Am. Chem.Soc.，2005，127(30)，10747-10752。

又如：(2)Synlett，2005，4，587-590。

还如：(3)J.Org.Chem.，1999，64，3987-3995。

再如(4)Tetrahedron Lett.，2001，42(42)，7371-7374。

上述几种合成方法均能得到产品，但存在着试剂贵、使用有机溶剂、产率 不高和操作繁琐等不同的缺点。

发明内容

本发明的目的是为了解决烯糖的制备方法中成本高、操作繁琐和产率不高 等缺点，我们提供了一种原料便宜、产率高、节能环保和简便有效的合成烯糖 的方法。

制备烯糖的反应过程如下：首先在PEG(PEG-400、PEG-600和PEG-2000) 和水的体系中加入乙酰化溴代葡萄糖(乙酰化溴代甘露糖、乙酰化溴代半乳糖、 乙酰化溴代麦芽糖、乙酰化溴代乳糖、乙酰化溴代纤维二糖、苯甲酰化溴代甘 露糖、苯甲酰化溴代半乳糖、苯甲酰化溴代阿拉伯糖和苯甲酰化溴代-L-鼠李 糖)，再加入Zn粉，反应生成乙酰化葡萄烯糖(乙酰化半乳烯糖、乙酰化麦芽 烯糖、乙酰化乳糖烯糖、乙酰化纤维二糖烯糖、苯甲酰化甘露烯糖、苯甲酰化 半乳烯糖、苯甲酰化阿拉伯烯糖和苯甲酰化-L-鼠李烯糖)。

本发明提供了一种简便有效的合成烯糖和二糖烯糖的方法。本发明的优点 是：操作简单、工艺流程短，且产率高、反应快、成本低、三废少，节能环保， 易于工业化。

具体实施方式

为了进一步理解本发明的发明内容、特点及功效，列举以下实施例：

实例1：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代葡萄糖、0.5mL PEG-600 和0.5mL H2O，再加32mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化葡萄烯糖58mg，产率88％。

实例2：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代葡萄糖、0.5mL PEG-400 和0.5mL H2O，再加32mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化葡萄烯糖55mg，产率83％。

实例3：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代葡萄糖、0.5mL PEG-2000 和0.5mL H2O，再加32mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化葡萄烯糖57mg，产率86％。

实例4：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代葡萄糖、0.5mL PEG-600 和1.0mL H2O，再加96mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化葡萄烯糖56mg，成产率85％。

实例5：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代葡萄糖，0.5mL PEG-600 和1.5mL H2O，再加64mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化葡萄烯糖53mg，产率80％。

实例6：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代甘露糖、0.5mL PEG-600 和0.5mL H2O，再加32mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化葡萄烯糖53mg，产率80％。

实例7：在25mL圆底烧瓶中加入100mg乙酰化溴代半乳糖、0.5mL PEG-600 和0.5mL H2O，再加32mg锌粉，室温下搅拌反应20分钟，TLC检测反应完全 后，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化半乳烯糖54mg，产率81％。