[发明专利]液晶密封剂、其使用的(甲基)丙烯酸酯化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及液晶密封剂和其中使用的(甲基)丙烯酸酯化合物及其制造方 法。

背景技术

近年来，液晶显示面板(也称为“液晶面板”)被用作为电视、便携式电 话等各种仪器的显示面板。目前，由于生产率优异，液晶显示面板通过液晶滴 下加工法来制造。所谓液晶滴下加工法是包含以下工序的液晶显示面板的制造 方法。1)将液晶密封剂(也简称为“密封剂”)涂布于液晶面板的基板上，形 成用于填充液晶的框(密封图案)，2)在上述框内滴下液晶，3)进而将与之 成对的液晶面板的基板粘合(专利文献1等)。

通过液晶滴下加工法进行的液晶面板制造中，由于未固化的液晶密封剂与 液晶接触，液晶密封剂的成分容易溶解于液晶而容易污染液晶。如果液晶被液 晶密封剂污染，则制造液晶面板时会发生显示不良。这样的显示不良一旦发生 就难以改善。因此期望开发具有低液晶污染性的液晶密封剂。

作为液晶密封剂的原料，通常使用(甲基)丙烯酸酯化合物。由于上述的 理由，(甲基)丙烯酸酯化合物必须为低液晶污染性。另外为了使液晶密封剂 的粘度保持适应性，(甲基)丙烯酸酯化合物优选在常温下为液体。为了改善 液晶密封剂的液晶污染性，降低作为液晶密封剂主要原料的(甲基)丙烯酸酯 化合物对液晶的溶解性是必要的。因此，使(甲基)丙烯酸酯化合物成为高分 子量是有效的。

作为高分子量且常温为液体的(甲基)丙烯酸酯化合物，已知有导入了己 内酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物。例如，专利文献2中公开了式(i)表示 的以异氰尿酸酯环为主骨架的化合物，专利文献3中公开了式(ii)表示的以 三羟甲基丙烷为原料的己内酯改性多元醇聚(甲基)丙烯酸酯化合物。另外， 专利文献4中公开了式(iii)表示的以异氰尿酸酯环为主骨架的化合物。

[化1]

(i)

式(i)中，l、m、n为0～3的整数，l、m、n的合计为0.5～3。

[化2]

(ii)

[化3]

式中R₁表示H或基，

式中R表示H或CH₃基。

[专利文献1]日本特开2002-214626号公报

[专利文献2]日本特公昭61-54788号公报

[专利文献3]日本特开平7-2996号公报

[专利文献4]日本专利第3715840号公报

发明内容

发明要解决的问题

但是，上述专利文献1～4中公开的(甲基)丙烯酸酯化合物，被开发为 涂料或印刷油墨等领域用化合物。因此，上述文献中，对于将上述(甲基)丙 烯酸酯化合物用于液晶密封剂完全没有记载。

发明人等预备性地制备使用专利文献2中记载的化合物的液晶密封剂，研 究液晶污染性。其结果，使用专利文献2记载的化合物的液晶密封剂容易污染 液晶的情况变得明确。专利文献2记载的化合物，由于是通过己内酯与羟基的 加成反应合成的，因此难以使己内酯的聚合反应生成的化合物中的己内酯链长 为恒定。从而推测，由于专利文献2中记载的化合物是具有各种己内酯链的化 合物的混合物，其中存在的低分子量成分增大了上述液晶污染性。

因此，以往的室温下为液体且分子量比较高的(甲基)丙烯酸酯化合物， 难以改善液晶污染性。

基于以上情况，本发明的目的在于提供室温下为液体、液晶污染性低的(甲 基)丙烯酸酯化合物以及含有其的液晶密封剂。

解决问题的手段

本发明人等鉴于上述情况，对(甲基)丙烯酸酯化合物进行深入研究的结 果，发现下述通式(I)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物对于降低液晶污染性 是有效的。即通过以下的本发明解决了上述课题。

[1]含有下述通式(I)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的液晶密封剂，

[化4]

(I)

式[I]中，A分别独立地为碳原子数2或3的亚烷基，R₁～R₃分别独立地 为氢原子或甲基，X～Z分别独立地为碳原子数2～4的亚烷基。

[2]根据[1]所述的液晶密封剂，其中，上述通式(I)中的A为亚乙基。