[发明专利]3,5－二碘水杨醛Schiff碱及其制法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及3，5-二碘水杨醛Schiff碱及其制法以及它们在制备抑菌药物中的应用。

技术背景

碘代水杨醛作为一种医药中间体，具有广泛的应用前景。以碘代水杨醛为原料与各类胺作用可生成含碘Schiff碱。这些Schiff碱可以还原成卞胺(氨卞类化合物具有很好的抗菌活性)，也可以进一步与金属离子发生配位作用合成一系列配位化合物。由于其广泛的生物活性，碘代水杨醛Schiff碱已经被越来越多的用于工农业各个方面。

本发明人在碘代水杨醛的制备方法的发明基础上(参见CN200710190267.1)，又合成了一系列的3，5-二碘水杨醛Schiff碱化合物，并对它们进行了几种常见菌类的抑制作用的测试。

发明内容

本发明的目的在于以3，5-二碘水杨醛为先导物，按药物设计的一些基本原理合成一系列3，5-二碘水杨醛Schiff碱，在深入研究构效关系的基础上，发现具有较高抗微生物活性的3，5-二碘水杨醛Schiff碱，并提供了3，5-二碘水杨醛Schiff碱的制法。

本发明的技术方案如下：

一系列3，5-二碘水杨醛Schiff碱化合物，它具有如下结构通式：

其中：

R₁为：

R₂为：

一种3，5-二碘水杨醛Schiff碱化合物的制备方法，将3，5-二碘水杨醛与具有上述R₁或R₂基团的有机胺在甲醇或乙醇中，室温下反应10-30分钟，得到3，5-二碘水杨醛Schiff碱化合物。

实验证明，3，5-二碘水杨醛Schiff碱化合物对枯草芽胞杆菌(B.subtilis)，金黄葡萄球菌(S.aureus)，糞肠球菌(S.faecalis)，铜绿假单胞菌(P.aeruginosa)，大肠杆菌(E.coli)和阴沟肠杆菌(E.cloacae)都有不同程度的抑制作用。因此，3，5-二碘水杨醛Schiff碱化合物可以在制备抗菌药物中应用。

具体实施方式

通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。

实施例1：3，5-二碘水杨醛缩正丁胺(1)(1为化合物序号，下同)

在100mL的烧杯中将3，5-二碘水杨醛(0.15g)与正丁胺(0.4mL)溶于20mL甲醇，在室温下磁力搅拌15分钟，然后在室温下静置3天，出现大量黄色晶体。过滤得黄色晶体，并用甲醇洗涤三次，置于无水氯化钙干燥器内，得黄色晶体0.155g，产率：90％。Mp：84-86℃，¹H NMR[300MHz，CDCl₃]δppm：15.074(s，1H)；8.052(s，1H)；8.038(d，J＝2.1Hz，1H)；7.466(d，J＝2.1Hz，1H)；3.619(d，J＝12.9Hz，2H)；1.692(d，J＝14.7Hz，2H)；1.427(d，J＝30.0Hz，2H)；0.949(d，J＝14.7Hz，3H)。IR(cm^-1，KBr)：2953.5(s)；1645.1(s)；1463.9(s)；1214.6(s)；863.1(s)；654.0(s)；544.2(m)。ESI-MS：429.9(C₁₁H₁₄I₂NO+，[M+H]+)。

实施例2：3，5-二碘水杨醛缩-4-氟苯甲胺(4)