[发明专利]3,4－二氟硫酚酯液晶化合物

说明书

技术领域

本发明是一种3，4-二氟硫酚酯液晶化合物，属于液晶材料，主要用于液晶显示器。

背景技术

液晶显示器具有平板化、功耗低、重量轻、无辐射等优点，在信息显示领域发展迅速。液晶显示器利用液晶材料的光学各向异性和介电各向异性的特性来实现显示功能。按照显示模式分类，有扭曲向列式(TN)、超扭曲向列式(STN)、动态散射模式(DSP)等。液晶显示所用的液晶材料在使用环境温度范围内，一般是-40℃～80℃具有向列相；同时必须具用高度的化学稳定性，较低的粘度，以及适合用途的双折射率、介电各向异性、电阻率等液晶物理性质。用一种液晶化合物是无法满足全部的使用条件，必须混合10～20种液晶化合物形成混合液晶。

显示用液晶材料是由多种小分子有机化合物组成的，这些小分子的主要结构特征是棒状分子结构。现已发展成很多种类，例如各种联苯腈、酯类、环已基(联)苯类，含氧杂环苯类、嘧啶环类、二苯乙炔类、乙撑桥键类和烯端基类以及各种含氟苯环类等。酯类液晶具有相变温度区间宽、介电各向异性值大、易于制备的特点，在扭曲向列型(TN)、超扭曲向列型(STN)、薄膜晶体管型(TFT)液晶显示领域的得到广泛应用。

JP60163858公开了一种硫酚酯类液晶化合物，结构通式如(2)所示：

JP60163858公开的硫酚酯类液晶化合物的液晶相变区间窄；而且分子中的氰基使液晶的电阻率下降，应用受到限制。

在《合成化学》2003年，第11期，第341～345页，题目为“3，4-二氟硫酚酯类液晶化合物的合成及性能”的论文中报道了结构通式为(3)、(4)的液晶化合物，含有3，4-二氟硫酚酯结构，具有液晶相区宽的特点，可以在扭曲向列式(TN)、超扭曲向列式(STN)型液晶显示中应用。

结构通式中R为正丙基或正戊基。

但是这类液晶化合物与其它液晶化合物的相溶性较差，并且粘度较大。

发明内容

本发明要解决的技术问题是为了克服背景技术中的不足，提供一种不仅液晶相区宽，而且与其它液晶化合物相溶性好，粘度低的3，4-二氟硫酚酯液晶化合物。

为了实现上述目的，在液晶化合物中引入乙撑桥键。乙撑桥键具有柔性、可以自由旋转的碳碳单键，既可以保持液晶分子必需的线性结构，同时使分子的具有一定的可挠区程度，减弱了分子的刚性，可以起到提高与其它液晶的相溶性、同时降低化合物的粘度的作用。

本发明是一种3，4-二氟硫酚酯液晶化合物，结构通式如(1)所示：

其中R为碳数1～9的直链烷基，环A为苯环或环己烷。

本发明的第二特点是一种3，4-二氟硫酚酯类液晶化合物，其中R优选碳数为2～7的直链烷基，环A为苯环或环己烷。

本发明的第三特点是一种3，4-二氟硫酚酯类液晶化合物，其特征在于结构式如下：

其中环A为苯环。

本发明的第四特点是一种3，4-二氟硫酚酯类液晶化合物，其特征在于结构式如下：

其中环A为环己烷。

本发明中R不局限于碳数为1～9的直链烷基，还可以是带有支链的烷基或烯基等基团。

本发明涉及的化合物具有与其它液晶化合物相溶性好、粘度低的优点，适合于TN、STN、TFT等液晶显示。

本发明合成路线如下：

本发明涉及的化合物的制备包含以下步骤：

(1)采用4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲酸，或反式-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己基甲酸为原料，与氯化亚砜回流制备4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲酰氯或反式-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己基甲酰氯。

(2)4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲酰氯或反式-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己基甲酰氯与3，4-二氟硫酚在有机碱，如吡啶、二甲胺基吡啶等催化下，在惰性溶剂如苯、甲苯、二甲苯中回流反应制备。

具体实施方式

以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。

本发明所使用的原料4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯甲酸，是按照专利US4558151中所述方法制备，3，4-二氟硫酚购自浙江寿尔福化学有限公司。

实施例1

4-[2-(反式-4-正丙基环己基)乙基]苯甲酸-3，4-二氟硫酚酯的制备