[发明专利]四环液晶化合物

说明书

技术领域

本发明涉及一种四环液晶化合物，用于液晶显示材料领域。

背景技术

近年来随着液晶显示技术的迅速发展，对液晶显示材料也提出更高的要求。用于平板显示的液晶材料通常是由5～20种不同特性的液晶化合物按一定比例混合而成的，每一种化合物对液晶配方的贡献不同，例如既有极性较大的液晶化合物组分，也有非极性的液晶化合物组分；有清亮点较高的液晶组分，也有清亮点低、粘度小的液晶组分，混合形成配方以后可以取长补短，获得最佳显示性能。

在美国专利US4419264A1中公开了结构式如下所示的液晶化合物：

其中R₁，R₂为不超过8个碳原子的烷基或烷氧基，其中一个或两个取代基X为氟，其余取代基X为氢。该四环液晶化合物具有很高的清亮点，但是粘度也较大，并且相溶性较差。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中的不足，提供一种不仅清亮点高，而且粘度小、相溶性好、低温显示性能好的四环液晶化合物。

本发明所涉及的化合物是一种极性较小的四环液晶化合物，分子呈棒状线型结构，含有四个六圆环，清亮点高，而且在分子中心插入可以自由旋转的乙撑桥键，因而相溶性好，低温显示性能得到改善，适合作为一种高清亮点组分在混合液晶配方应用。

本发明是一种四环液晶化合物，其特点是结构通式如(1)所示：

其中R是碳数为1～10的直链烷基或直链烷氧基。

本发明的第二特点在于R优选碳数为1～7的直链烷基或直链烷氧基。

本发明的第三特点在于R优选碳数为1～5的直链烷基或直链烷氧基。

本发明的第四特点在于结构式如下所示：

本发明的第五特点在于结构式如下所示：

本发明中R不局限于碳数为1～10的直链烷基或直链烷氧基，R也可以是碳数为1～10的带有支链的烷基、烷氧基，R还可以氟或氯。

本发明化合物具有以下的优点：

1)本发明和已知结构四环化合物相比，其引入乙撑桥键，其分子共轭程度降低，不但相溶性得到改善，而且具有粘度小的特点，低温显示性能好。

2)本发明不仅相溶性得到改善，而且保留了四环液晶化合物清亮点高的优点。

本发明的合成路线如下所示：

本发明化合物的制备方法包含以下步骤：

(1)4-甲氧基苯甲醛与硼氢化钠进行还原反应得到4-甲氧基苯甲醇；

(2)4-甲氧基苯甲醇与浓盐酸进行氯代反应得到4-甲氧基苄氯；

(3)4-甲氧基苄氯与镁粉反应制备格氏试剂，再进行偶联反应制得1，2-双(4-甲氧基苯基)乙烷；

(4)1，2-双(4-甲氧基苯基)乙烷与氢溴酸反应，乙酸作溶剂进行脱甲基反应得到4，4′-(1，2-亚乙基)二苯酚；

(5)4，4′-(1，2-亚乙基)二苯酚在催化氢化得到4，4′-(1，2-亚乙基)二环己醇；

(6)4，4′-(1，2-亚乙基)二环己醇在氧化下得到4，4′-(1，2-亚乙基)二环己酮；

(7)4-烷基溴苯或4-烷氧基溴苯格氏试剂与4，4′-(1，2-亚乙基)二环己酮偶联，水解后得到叔醇衍生物；

(8)叔醇衍生物在硫酸氢钟催化下脱水成烯衍生物；

(9)烯衍生物进行催化氢化，重结晶得到本发明的目标化合物。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明内容做进一步说明。

实施例1 1，2-双(4-(4-乙基苯基)环己基)乙烷的制备

步骤1：4-甲氧基苯甲醇的制备

将11.4g硼氢化钠、200ml乙醇加入到500ml三口烧瓶中，搅拌下缓慢滴加134g 4-甲氧基苯甲醛，控制滴加速度使反应温度不超过35℃，滴完后搅拌下继续反应1小时。将反应物倒入200ml质量浓度为5％的稀盐酸中，用200ml甲苯萃取两次。减压蒸除甲苯得油状液体128g，4-甲氧基苯甲醇的收率94％。

步骤2：4-甲氧基苄氯的制备

将上步反应所得4-甲氧基苯甲醇128g加入到500ml三口瓶中，加入浓盐酸300ml，室温下搅拌反应2小时。分出油层，水层用200ml石油醚萃取。石油醚与油层合并，用5％碳酸氢钠水洗至中性，无水碳酸钾干燥。减压蒸除石油醚，蒸镏得无色油状液体109g，4-甲氧基苄氯的收率84％。

步骤3：1，2-双(4-甲氧基苯基)乙烷