[发明专利]西红花葡萄糖苷的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及西红花葡萄糖苷的合成方法，属药物领域。

背景技术

西红花又名番红花或藏红花(Saffron，Crocus，stativus L)，属鸢尾科植物， 主要是指西红花花柱的上部及柱头。由于西红花的水溶液具有亮丽的黄色和 香味，是一种非常昂贵的香料，常用于高档食品添加剂和食用色素，也可以 作为丝绸、棉和羊毛制品的高级染料。在我国药典中，西红花可活血化瘀、 凉血解毒、解郁安神，用于治疗闭经、产后瘀阻、湿毒发斑、忧郁、惊悸的 治疗。现代医学研究发现，西红花具有治疗心血管疾病及预防动脉粥样化、 治疗慢性病毒性肝炎及肝硬化、抗癌活性、改善乙醇诱发的学习及记忆障碍 和提高机体免疫功能等诸多疗效。多方面的保健和治疗功越来越引起了人们 对西红花药用价值的关注。

西红花的主要化学成分，由于西红花的药理作用主要体现在西红花柱头， 因此对西红花的研究主要集中在对其柱头的化学成分的研究上，柱头的主要 化学成分包括：(1)挥发油，从植物的柱头分离得到的挥发油成分有30多个， 其中包括α-苯基乙醇、萘、α-丁烯酸内酯、高级脂肪酸、菜油甾醇、豆甾 醇、β-谷甾醇、熊果酸、齐墩果酸、八氢番茄烃、六氢番茄烃等^[1]。(2)共 轭多烯及其糖苷类：主要有两类，一类是类胡萝卜素及其糖苷类，另一类为 胡萝卜素，这两类化合物是西红花中主要的有色有效成分。a、胡萝卜素类^[2-6]主要有α、β-胡萝卜素、番茄红素和玉米黄质，其结构为：

α-胡萝卜素结构：

β-胡萝卜素结构：

番茄红素结构：

玉米黄质结构：

(2)类胡萝卜素类及其糖苷类^[7-10]

此类化合物主要是类胡萝卜素西红花酸(crocretin)与糖形成的一系列 酯(crocins)化合物，它是西红花的主要药用成分，其主要结构为全反式西 红花葡萄糖苷，结构见下式：

其中

R₁＝R₂＝H        α-crocetin(α-西红花酸)   MW＝328

R₁＝Me   R₂＝H   β-crocetin(β-西红花酸)   MW＝342

R₁＝R₂＝Me       γ-crocetin(γ-西红花酸)   MW＝354

R₁＝R₂＝X           crocin-1(西红花糖苷-1)  MW＝976

R₁＝y    R₂＝X      crocin-2(西红花糖苷-2)  MW＝814

R₁＝R₂＝Y           crocin-3(西红花糖苷-3)  MW＝652

R₁＝X    R₂＝H      crocin-3(西红花糖苷-3)  MW＝652

R₁＝X    R₂＝Z      crocin-4(西红花糖苷-4)  MW＝1138

13-顺式西红花糖苷

在顺式结构中，R₁＝R₂＝y    MW＝976