[发明专利]新型咔唑化合物及其聚合物

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型咔唑化合物及其聚合物。 q

背景技术

作为电荷输送材料，典型例为聚乙烯咔唑(PVK)的电荷输送性聚合物 以及其中将电荷输送性低分子量化合物分散在聚合物中的低分子量化合 物分散体系的电荷输送材料为人熟知。在近来的复印机或打印机中所用 的有机电子照相感光体中，主要使用了低分子量化合物分散系，这是因 为：这样可实现材料的多样性，并且，由于低分子量化合物和聚合物的 组合等，可实现高功能化。因为电荷输送性聚合物可以提供高功能化和 长寿命，所以已将其作为电子照相感光体用光电导材料或电荷输送材料 进行了研究。近年来，也将此聚合物用作有机电致发光元件材料。

至今，已对电荷输送性聚合物进行了积极的研究。例如，美国专利 4,806,443公开了由特定二羟基芳基胺与二氯甲酸酯聚合而获得的聚碳酸 酯。美国专利4,806,444公开了由特定二羟基芳基胺与光气聚合而获得的 聚碳酸酯。

美国专利4,801,517公开了由二羟基烷基芳基胺与二氯甲酸酯或光 气聚合而获得的聚碳酸酯。美国专利4,937,165和4,959,288公开了通过 将特定二羟基芳基胺或二羟基烷基芳基胺、二羟基烷基胺与二氯甲酸酯聚 合而获得的聚碳酸酯或者通过将前述化合物与二酰卤聚合而获得的聚酯。

另外，美国专利5,034,296公开了具有特定芴骨架的芳基胺的聚碳酸 酯或聚酯，而美国专利4,983,482公开了其聚氨酯。另外，日本特公昭 59-28903号公报公开了含有特定二苯乙烯基二芳基胺作为主链的聚酯。

日本特开昭61-20953号公报、特开平1-134456号公报、特开平 1-134457号公报、特开平1-134462号公报、特开平4-133065号公报和特 开平4-133066号公报提出了具有腙或三芳基胺等电荷输送性取代基作为 侧基的聚合物和由其制成的感光体。

已提出使用典型例为对苯撑亚乙烯基(PPV)的π共轭聚合物的有机电 致发光元件(Nature，Vol.357，477(1992))和使用将三苯胺引入聚磷腈的侧链 的聚合物的有机电致发光元件(第42届高分子讨论会预稿集20J21(1993))。

近年来，伴随有机感光体的高性能化，已将电子照相感光体用于高 速复印机和打印机。希望实现其长寿命化。在作为当今的主流的低分子 量化合物分散系电荷输送层中，以低分子量化合物分散在聚合物中的状 态使用了低分子量化合物，并且获得了对于电学特性具有十分令人满意 的性能的电荷输送层。

同时，在有机电致发光元件中，一般使用由真空蒸镀低分子量化合 物制成的电荷输送材料。

在有机电致发光元件中，很多时候将具有咔唑骨架的材料用作主体 材料，因为此材料电荷输送性能优异并且在近来的利用三重态的元件中 具有较高的三重态能级。具体而言，使用了4，4-二(N-咔唑)联苯(CBP)或 上述咔唑。作为低分子量化合物的CBP以主要通过蒸镀(即气相沉积)成 膜的状态得到使用(日本特开2001-244077号公报)。另外，PVK也可用作 主体材料(日本特开2001-257076号公报)。

发明内容

本发明的目的是提供一种溶解性和电荷特性优异并且容易合成的新 型咔唑化合物和由其制得的聚合物。

本发明实现了此目的。因此，本发明的一个方面是由下式(I)所表示 的咔唑化合物：

在式(I)中，各Ar₁独立地表示取代或未取代的单价芳族基或者含有 杂环的芳族基，且R₁和各R₂独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的 芳基或者取代或未取代的芳烷基。

本发明的另一方面是由下式(II)所表示的咔唑化合物聚合物：

在式(II)中，各Y独立地表示二价烃基，各R₃独立地表示氢原子、 烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的芳烷基，各m独立地表 示1～5的整数，p表示5～5,000的整数，且A表示下式(III)所表示的基 团：

在式(III)中，各Ar₁独立地表示取代或未取代的单价芳族基或者含有 杂环的芳族基，且R₁表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳基或者取代 或未取代的芳烷基。