[发明专利]以三苯胺为核的星型分子受体材料及其制备方法和用途无效
| 申请号: | 200810056644.7 | 申请日: | 2008-01-23 |
| 公开(公告)号: | CN101492428A | 公开(公告)日: | 2009-07-29 |
| 发明(设计)人: | 吴广龙;何畅;张婧;李永舫 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
| 主分类号: | C07D285/14 | 分类号: | C07D285/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 | 代理人: | 李 柏 |
| 地址: | 100080北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 苯胺 分子 受体 材料 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种以三苯胺为核的星型分子受体材料,其特征是:该材料为:N,N,N-三-{4-[2-(2,1,3-苯并噻二唑基)-1-乙烯基]苯基}胺,其具有以下结构:
2.一种根据权利要求1所述的以三苯胺为核的星型分子受体材料的制备方法,其特征是:该制备方法包括以下步骤:
1)将2,1,3-苯并噻二唑加入到氢溴酸溶剂中,搅拌回流下慢慢加入与2,1,3-苯并噻二唑等摩尔的液溴,回流,水蒸气蒸馏,所得固体用甲醇重结晶,过滤得白色固体4-溴-2,1,3-苯并噻二唑;
2)惰性气体保护下,将N,N,N-三(4-溴苯基)苯胺溶于四氢呋喃溶剂中,四氢呋喃溶剂的用量为N,N,N-三(4-溴苯基)苯胺的毫摩尔数:四氢呋喃溶剂体积为1mmol∶5~10mL;体系温度降至-78℃下慢慢滴加正丁基锂,-78℃保持2小时后,加入N,N-二甲基甲酰胺,三种反应物的用量为,N,N,N-三(4-溴苯基)苯胺∶正丁基锂∶N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1∶3.2~3.5∶3.2~3.5;反应12小时后,水洗,二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,柱层析得黄色固体N,N,N-三(4-醛基苯基)苯胺;
3)惰性气体保护下,将甲基三苯基磷溴溶于四氢呋喃溶剂中,四氢呋喃溶剂的用量为甲基三苯基磷溴的毫摩尔数∶四氢呋喃溶剂体积为1mmol∶5~10mL;体系温度降至-78℃下慢慢滴加正丁基锂,缓慢升至室温,加入步骤2)所得产物N,N,N-三(4-醛基苯基)苯胺的四氢呋喃溶液,三种反应物的用量为,甲基三苯基磷溴∶正丁基锂∶N,N,N-三(4-醛基苯基)苯胺的摩尔比为1∶1∶1,反应12小时后,水洗,二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,柱层析得白色固体N,N,N-三(4-乙烯基苯基)苯胺;
4)惰性气体保护下,将步骤1)所得产物溶于N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,N,N-二甲基甲酰胺用量为步骤1)所得产物的毫摩尔数∶N,N-二甲基甲酰胺溶剂体积为1mmol∶5~10mL;再分别加入步骤3)所得产物、无水乙酸钠、四丁基溴化胺以及醋酸钯,用量为,步骤1)所得产物:步骤3)所得产物∶无水乙酸钠∶四丁基溴化胺∶醋酸钯的摩尔比为3.2~3.5∶1∶30∶0.6∶0.02;加热至100℃,反应72小时后,倒入水中,过滤,得到的固体用二氯甲烷溶解后,无水硫酸钠干燥,柱层析,得到以三苯胺为核的星型分子受体材料。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征是:所述的氢溴酸的质量浓度为47%。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤2)所述的将N,N,N-三(4-溴苯基)苯胺溶于四氢呋喃溶剂中,四氢呋喃溶剂的用量为N,N,N-三(4-溴苯基)苯胺的毫摩尔数∶四氢呋喃体积为1mmol∶7mL。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤2)所述的三种反应物的用量为,N,N,N-三(4-溴苯基)苯胺∶正丁基锂∶N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1∶3.3∶3.3。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤3)所述的将甲基三苯基磷溴溶于四氢呋喃中,四氢呋喃用量为甲基三苯基磷溴的毫摩尔数∶四氢呋喃体积为1mmol∶8mL。
7.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤4)所述的将步骤1)所得产物溶于N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,N,N-二甲基甲酰胺用量为步骤1)所得产物的毫摩尔数∶N,N-二甲基甲酰胺溶剂体积为1mmol∶7mL。
8.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤4)所述的步骤1)所得产物:步骤3)所得产物∶无水乙酸钠∶四丁基溴化胺∶醋酸钯的摩尔比为3.3∶1∶30∶0.6∶0.02。
9.根据权利要求2所述的方法,其特征是:所述的惰性气体是氮气。
10.一种根据权利要求1所述的以三苯胺为核的星型分子受体材料的用途,其特征是:所述的材料能够在制备光伏器件或发光二极管中应用。
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