[发明专利]维C衍生物及其制备方法

说明书

技术领域：

本发明属于化妆品领域，特别涉及应用于美容产品领域的的维生素C衍生物和制备该化合物的方法。

技术背景：

维C具有某些生物活性，它可以抑制脂质过氧化物的产生，促进胶原蛋白的产生，延迟黑色素的生成及增强人们身体的免疫功能，因此维C已经广泛的应用于医药学，农业化学，动物化学制剂，食品，动物饲料，美容产品领域.但是维C随着时间的延长具有较差的稳定性，特别是美容产品领域，护肤品在紫外光照射下很快会发生变化，失去效果.同时维C由于其脂溶性较差，这也导致维C渗透通过细胞膜并且蓄积在细胞中的量是相当有限的，如果只使用维C本身，则维C的生理作用不能达到令人满意的效果.为了提高维C的稳定性，人们通过维C合成了其衍生物.例如将维C中对氧化作用敏感的3-位烯二醇部分中的羟基转化为烷基维C醚(例如专利EP1106175B1和专利EP0444199A1)，或者利用脂肪酸进行酰化作用，以提高其脂溶性(例如专利US4705869A1).不过在美容产品领域，很少有维C衍生物既能提高稳定性又提高脂溶性的。

至于稳定性和脂溶性均被提高的维C衍生物(例如专利CN1658864，专利EP1620419A2，专利US7102019B2)，一般为在2-位烯二醇部分转化为磷酸酯或在3-位烯二醇部分转化为碱金属盐，其它三个羟基位置上氢被烷基取代，产品脂溶性及易吸收性效果不显著，且熔点较高，生产工艺复杂.尤其在美容产品领域没有优越性.

发明内容：

本发明的目的是提供一种克服了现有技术所面临的上述问题的维生素C衍生物和制备这样一种维C衍生物的方法。

本发明的维生素C衍生物，通式如下：

其中：R2为代表具有1～7个碳原子的烷基，R2可以是甲基、乙基、异丙基、烯丙基、异戊基、叔丁基或炔丙基。

R4为8～22个碳原子的酰基，R1、R3为H或8～22个碳原子的酰基，R1与R3中至多有一个为H。

R4为10～15个碳原子的酰基，R1、R3为H或10～15个碳原子的酰基，R1与R3中至多有一个为H。

R4、R1、R3为直链、支链、饱和碳链、不饱和碳链、脂肪类或芳香类。

R4、R1、R3为辛酰基、异辛酰基、1-癸烯酰基、1-癸炔酰基、棕榈酰基、二十烷酰基、1-十八烯酰基、苯丙烯酰基、壬酰基、十一烷酰基、月桂酰基、十三烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、棕榈酰基、十七烷酰基、十八烷酰基、十九烷酰基、二十一烷酰基或二十二烷酰基。

本发明产品的制备方法：在反应容器中加入维C烷基醚、有机胺和溶剂，在0～45℃搅拌溶解，调节温度至0～45℃，滴加羧酸酰氯，0.2～2.5小时滴加完毕，调节反应温度至0～45℃，反应1～20小时后停止。经洗涤除溶剂后得到目的产物，产物为二酯与三酯的混合物。

维C烷基醚包括维C甲基醚，维C乙基醚、维C异丙基醚，维C烯丙基醚、维C异戊基醚、维C叔丁基醚或维C炔丙基醚等。

羧酸酰氯为R4、R1、R3基的酰氯。维C烷基醚与羧酸酰氯的摩尔比为1∶2.0～4.1。

有机胺为主要有二级胺或三级胺，具体包括乙胺、三乙胺、三丁胺、吡啶或哌啶等。有机胺的添加量为维C烷基醚摩尔量的2.0-3.6倍

溶剂应同时溶解原料和产物但又不与原料反应，具体包括二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、1，2-二氯乙烷或丙酮等。

有益效果：本发明产品的稳定性及脂溶性均具有大大的提高，生产工艺简单，而且该衍生物的另一优点是具有较低的熔点40～50℃，与3-位烷基维C醚，2-位维C磷酸酯及3-位碱金属盐的维生素C衍生物相比，本产品熔点降低了5-20℃，有利于美容护肤品等行业的配方中使用。

作为认真研究的结果，本发明人已经发现，与具有3-位烷基维C醚，2-位维C磷酸酯及3-位碱金属盐的维生素C衍生物相比，本发明的维生素C衍生物的结构与它们不同，但是稳定性和脂溶性方面都有大幅提高，工艺简单。

新合成的维C衍生物稳定性的提高性能实验：

在100mL的白油中加入2g本发明产物维C衍生物，升温至100℃，保温8小时或更长时间后，观察颜色变化，颜色无变化，说明该产品的稳定性很好。

具体实施例

以下为本发明的具体实施例，但本发明不限于以下实施例。

具体实例1