[发明专利]1，5－二呋喃基戊二烯酮类化合物及其制备方法和杀菌活性

说明书

技术领域

本发明涉及1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物的制备，它可应用于细菌或真 菌引起的植物病害的防治。

背景技术

植物细菌或真菌引起的植物病害是农业生产的大敌，据联合国粮农组织 (FAO)统计每年因植物遭受病害造成的减产平均损失为总产量的10％～15％。 由于防治困难，给农业生产造成了极大的损失，例如，2007年中国因植物细菌 或真菌引起的植物病害造成的农业损失达100亿人民币。

为了防治植物细菌或真菌引起的植物病害，人们进行了多方面研究，从20 世纪60年代中叶，人类成功开发了对植物病害具有治疗作用的顺式丁烯酰胺类 杀菌剂萎锈灵，尤其是广谱、高效、低毒的苯并咪唑类杀菌剂苯菌灵、多菌灵 等，标志着人类采用化学武器控制植物病害取得了重大突破，使植物病害化学 防治和杀菌剂发展进入到一个崭新的历史时期。内吸性杀菌剂的出现，激发了 人类大量使用化学农药防治植物病害的积极性。然而它们也存在不同的问题， 限制了它们的应用。如环氟菌胺内吸活性差，不能被组织较好的吸收；三唑酮 是内吸治疗型杀菌剂，作用机制和作用位点单一，长期频繁的使用，病害已对 其产生了较严重的抗性[西北农林科技大学学报(自然科学 版)，2005，33，233-236]；甲氧基丙稀酸酯类杀菌剂具有独特的作用机制，但病 原菌易产生抗性。

发明内容

本发明的目的是提供一种1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物，它可应用于细 菌或真菌引起的植物病害的防治。

本发明是下述结构式(I)的化合物：

其中，

R₁为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基；

R₂为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基。

通式为(I)的化合物由各种取代2-乙酰呋喃与取代呋喃丙烯醛在质子性溶 剂如乙醇中通过羟醛缩合反应制得。

式中R₁，R₂的含义同上。

通式为(I)的化合物对细菌或真菌引起的植物病害具有较好的防治。

本发明1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物易于合成，成本低，对植物细菌或 植物真菌具有较好的抑制作用，且结构新颖，在目前已知的对植物病菌和植物 真菌有较好抑制作用的化合物中未见有报道。本发明的设计合成符合环境友好 和绿色化学的要求。

以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但 不应将此理解为是对本发明的限制。

具体实施方式

以下实施例的1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物均来源于四川大学农药与 作物保护研究所，供试植物病原菌来源于四川大学、中国科学院成都生物研究所、 中国普通微生物菌种保藏中心和四川省农业科学院，供试农业害虫来自四川大学 农药与作物保护研究所试验田。

实施例1 化合物的制备

将5-甲基乙酰呋喃(10mmol，1.24g)溶解在10ml乙醇中，加入呋喃丙 烯醛(10mmol，1.22g)。在不断搅拌的条件下分多次加入NaOH粉末(1mmol， 0.040g)，搅拌均匀。保持反应体系温度在0℃，加入完毕，在室温条件下继 续反应24小时，加入100ml水进行稀释，有黄色固体析出，过滤出固体，洗 涤，红外烘干，用无水乙醇重结晶，即得淡黄色晶体1.58g，产率69.30％。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：2.43(3H，s)，6.19～6.20(1H，m)，6.45～6.49(2H，m)， 6.76(1H，d，J＝15.2Hz)，6.86～6.94(2H，m)，7.17(1H，d，J＝3.2Hz)，7.45(1H，s)， 7.53～7.60(1H，m)

实施例2 1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原细菌和真菌的杀菌 活性测定

1供试植物病原菌

1.1供试植物病原细菌