[发明专利]1－(3’，5’－二氟)苯基－4－(4”－烷基苯基)－2－氟苯的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及电子材料中液晶中间体及单晶合成领域，具体涉及烷基三氟三联苯的制备方法。 

背景技术

烷基三氟联苯是合成八氟三苯醚的重要原料，而后者是一种新一代的低电压能耗的半透射液晶(TFT)显示设备中的重要化合物。该类化合物可以用以下化学式(A)表示 

该类化合物的合成方法在专利JP2007304843中有报道过，但是该文献的方法所使用的合成路线长，导致总收率不高。 

SUZUKI偶联(铃木偶联)反应是一种形成C-C键的方法，该反应在天然产物、药物、农药、除草剂以及高分子材料的合成等方面具有广泛用途。 

迄今，文献报道的大多数铃木偶联反应的催化体系都用到了配体或促进剂，而且主要使用对空气和湿气敏感的膦配体，反应介质有的很昂贵(如离子液体、氟代溶剂等)，有的毒性很大(如乙腈、1，4-二氧六环等)，反应温度一般高于80℃(化学通讯Chem.Commun.2000，1249-1250等)，因此难以在工业上进行应用。 

目前尚未有铃木偶联反应运用于制备式(A)化合物的报道。 

综上所述，本领域缺乏一种可以提供较短的合成路线，工艺简单，条件温和，能以较高收率制得烷基三氟联苯产品的制备方法。因此，本领域迫切需要一种可以提供较短的合成路线，工艺简单，条件温和，能以较高收率制得烷基三氟联苯产品的制备方法。 

发明内容

本发明的目的在于获得一种可以提供较短的合成路线，工艺简单，条件温和，能以较高收率制得烷基三氟联苯产品的制备方法。 

本发明提供了一种制备1-(3’，5’-二氟)苯基-4-(4”-烷基苯基)-2-氟苯的制备方法，该方法包括以下步骤： 

(1)使4-溴-2-氟碘苯与3，5-二氟苯硼酸在有机溶剂的存在下，在碱和催化剂的作用下进行如下式(I)的SUZUKI偶联I反应，生成4-溴-2-氟苯基-3，5-二氟苯； 

(2)步骤(1)得到的4-溴-2-氟苯基-3，5-二氟苯与正烷基苯硼酸在有机溶剂的存在下，在碱和催化剂的作用下进行如下式(II)的SUZUKI偶联II反应，生成1-(3’，5’-二氟)苯基-4-(4”-烷基苯基)-2-氟苯， 

其中所述R选自C1-C8取代或未取代的烷基。 

在一优选例中，所述C1-C8取代或未取代的烷基选自CH₃，C₂H₅，C₃H₇，C₄H₉，C₅H₁₁。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(1)的式(I)反应在40℃-120℃的温度范围内进行。 

在一优选例中，所述步骤(1)的反应在70-80℃的温度范围内进行。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(1)中，所述有机溶剂选自四氢呋喃，甲苯，二甲苯，甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇和二乙二醇二甲醚中的至少一种极性或非极性有机溶剂。 

在一优选例中，所述有机溶剂选自乙醇。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(1)中，所述式(I)反应中所述4-溴-2-氟碘苯与有机溶剂的重量体积比为1∶2-1∶10。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(1)中，所述碱是碳酸钠，碳酸钾的一种或多种。 

在一优选例中，所述碱选自碳酸钾。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(1)中，所述催化剂选自四三苯基磷钯。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(1)中，4-溴-2-氟碘苯与催化剂的重量比为1∶0.005-1∶0.1。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(2)中，所述4-溴-2-氟苯基-3，5-二氟苯与有机溶剂的重量体积比为1∶2-1∶10；和/或 

4-溴-2-氟苯基-3，5-二氟苯与有机溶剂的重量体积比为1∶3。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(2)中，所述催化剂选自四三苯基磷钯。 

在本发明的一个具体实施方式中，所述步骤(2)中，所述4-溴-2-氟苯基-3，5-二氟苯与催化剂的重量比为1∶0.005-1∶0.1。 

具体实施方式