[发明专利]一种β-环糊精衍生物及其制备方法与作为手性选择剂的应用无效

专利信息
申请号: 200810030153.5 申请日: 2008-08-14
公开(公告)号: CN101372516A 公开(公告)日: 2009-02-25
发明(设计)人: 章伟光;张振宾 申请(专利权)人: 广州研创生物技术发展有限公司
主分类号: C08B37/16 分类号: C08B37/16;B01J20/29
代理公司: 广州粤高专利代理有限公司 代理人: 林丽明
地址: 510631广东省广州市白云区*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 环糊精 衍生物 及其 制备 方法 作为 手性 选择 应用
【权利要求书】:

1.一种β-环糊精衍生物,该衍生物是通过β-环糊精羟基上的氢分别被对卤代苯氨基甲酰基(XC6H5NHCO-)和叠氮基(-N3)所取代而形成的,其分子通式为:[(XC6H5NHCO)n(C42H49O34)(N3)m],结构式如式(I)所示:

其中,n=21~m;

m=1~7;

X为氟、氯、溴、碘;

对卤代苯氨基甲酰基取代的是β-环糊精的2位羟基上的氢、3位羟基上的氢以及部分6位羟基上的氢;

叠氮基取代的是β-环糊精的6位上的氢。

2.根据权利要求1所述的β-环糊精衍生物,其特征在于所述m=1。

3.根据权利要求1所述的β-环糊精衍生物,其特征在于所述m=7。

4.权利要求2所述β-环糊精衍生物的制备方法,其具体步骤如下:

(1)将β-环糊精、对—甲基苯磺酰氯、吡啶按摩尔比,即β-环糊精:对—甲基苯磺酰氯:吡啶=1.00:0.80~0.90:10~14,混合后反应;

(2)取步骤(1)所得反应产物与叠氮化钠在去离子水中进行反应;反应结束后,过滤反应液,并向滤液中加入1,1,2,2—四氯乙烷,过滤收集沉淀;

(3)将步骤(2)所得沉淀溶解在吡啶中,加入对卤代苯基异氰酸进行反应,反应后,用柱色谱分离提纯即得β-环糊精衍生物。

5.权利要求3所述β-环糊精衍生物的制备方法,其具体步骤如下:

(1)将β-环糊精、碘、三苯基磷、咪唑按摩尔比,即β-环糊精:碘:三苯基磷:咪唑=1.00:8~10:7~8:7~8,在溶剂中混合,在氮气保护下进行反应;

(2)取步骤(1)所得反应产物与叠氮化钠在去离子水中进行反应;反应结束后,过滤反应液,并向滤液中加入1,1,2,2—四氯乙烷,过滤收集沉淀;

(3)将步骤(2)所得沉淀溶解在吡啶中,加入对卤代苯基异氰酸进行反应,反应后,用柱色谱分离提纯即得β-环糊精衍生物。

6.根据权利要求4或5所述β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于步骤(2)中,步骤(1)所得反应产物与叠氮化钠的反应摩尔比为1.00:20.00~22.00。

7.根据权利要求4或5所述β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于所述反应条件为:反应温度为60~90℃,反应时间为4~5小时。

8.根据权利要求4或5诉述β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于步骤(3)中,对卤代苯基异氰酸与步骤(2)所得沉淀的反应摩尔比为1:40.00~45.00,反应时间为24~30小时。

9.权利要求1~3所述任一项的β-环糊精衍生物在作为手性选择剂中的应用。

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