[发明专利]含三苯乙烯咔唑衍生物结构的新型有机发光材料合成方法和应用有效
申请号: | 200810030143.1 | 申请日: | 2008-08-14 |
公开(公告)号: | CN101343537A | 公开(公告)日: | 2009-01-14 |
发明(设计)人: | 池振国;杨志涌;于涛;陈美娜;张锡奇;王程程;许炳佳;刘四委;张艺;许家瑞 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D403/10 |
代理公司: | 广州新诺专利商标事务所有限公司 | 代理人: | 周端仪 |
地址: | 510275广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯乙烯 衍生物 结构 新型 有机 发光 材料 合成 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域,特别涉及蓝光材料以及聚集诱导发光材料的合成方法。
背景技术
有机电致发光器件即有机发光二极管(OLED)的研究起始于上世纪50年代。由于当时缺乏应用在显示元件上的功能,这种电致发光现象一直都不能引起广泛的关注,而只能作为一些探讨有机分子结晶的电荷注入、传输及发光的基础研究而已。
直到1987年,Kodak公司的刘青云博士(Ching.W.Tang)及Steve VanSlyke(C.W.Tang,S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.1987,51,913)首次制成了薄膜双层结构有机电致发光器件,可使空穴与电子局限在电子传输层与空穴传输层的界面附近再结合,器件的驱动电压降至10V以下、发光亮度超过了1000cd/m2、发光效率约为1.51m/W,电致发光的量子产率约为1%(光子/电子)。这个突破性进展突破了无机电致发光材料难以实现大面积的平板显示而无法满足人们对信息显示设备越来越高的要求。OLED具有选择范围宽、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、发光视角宽、响应速度快和成型加工相对简便等优点,而越来越受到人们的青睐。近年来,OLED已成为信息显示领域研究的热点,也是科学界和产业界最热门的课题之一,它将成为替代液晶显示的下一代显示技术。OLED材料主要包括发光材料、载流子(电子和空穴)传输材料、器件封装材料等,它们是OLED发光器件和未来薄膜显示的基础。这三种材料的突破,可望解决目前OLED发展的瓶颈,对OLED发光器件和未来的薄膜显示技术的走向实用化,具有十分关键的作用。
发光材料在OLED器件中是最重要的材料,它直接决定着OLED器件的发光效率和使用寿命。OLED发光材料主要包括蓝光材料、绿光材料和红光材料。在这三种发光材料中,蓝色发光材料是必需的也是最重要的,这是因为蓝光材料本身可以作为发光层制备三基色之一的蓝光OLED器件,而且可以将其它发光材料掺杂在蓝色发光材料中获得绿色和红色的发光器件,形成基于红、绿、蓝三基色的全色显示技术,同时,蓝光材料也是白光材料照明OLED器件的基础。
但是OLED进入实际应用本身仍存在许多亟需解决的问题,如器件的发光颜色、工作寿命、荧光效率等。OLED需要绿、红、蓝三原色发光材料,目前绿光材料已经达到实用水平的要求,但蓝光和红光材料性能还有较大的差距,主要是发光效率低、稳定性差寿命短。从已报道的文献来看,像联苯乙烯类衍生物常被用于制备OLED的蓝光发光材料,但它的缺点是显然的,发光效率不高,玻璃化温度(Tg)低,稳定性较差。聚集诱导发光(AIE)材料是近年来发现的一种新型功能材料(J.D.Luo,Z.L.Xie,J.W.Y.Lam,L.Cheng,H.Y.Chen,C.F.Qiu,H.S.Kwok,X.W.Zhan,Y.Q.Liu,D.B.Zhu,B.Z.Tang,Chem.Commun.2001,1740;B.K.An,S.K.Kwon,S.D.Jung,S.Y.Park,J.Am.Chem.Soc.2002,124,14410.),它在固体状态的发光效率要大大高于溶液状态,这对克服材料和器件的老化问题具有重要的作用,并且可以作为刺激响应材料应用于化学/生物传感器。
发明内容
本发明的目的是为了克服如联苯乙烯类衍生物等常用发光材料的缺点,提供一类含三苯乙烯咔唑衍生物结构的新型有机发光材料,其荧光效率较高,玻璃化转变温度较高,具有聚集诱导发光效应。该材料可用于有机电致发光器件的制备,也可作为聚集诱导发光材料应用于化学/生物传感器。
本发明的另一个目的是提供上述新型有机发光材料的合成方法,其工艺简单,产率高,并可通过连接不同基团调节化合物的发光性能、热性能等。
本发明的目的是这样实现的:
该新型发光材料的结构如式(1)所示。合成该发光材料的关键中间体的结构如式(2)和(3)所示,利用有机功能基转换方法把酮羰基转换成双键,再与其它的芳香基团连接。
其中R1,R2,R3,R4选自H、C1~8烷基、C1~4烷氧基、二芳香氨基、咔唑基、苯基以及含取代基苯基和其它芳香基;R5选自H、苯基以及含取代基苯基和其它芳香基;X为卤素基团。
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