[发明专利]抗植物真菌病害的补骨脂查尔酮类化合物

说明书

技术领域

本发明涉及一种抗植物真菌病害的化合物，特别是涉及一种抗植物真菌病害的补骨脂查尔酮类化合物。

背景技术

补骨脂查尔酮(bavachalcone)、异补骨脂查尔酮(isobavachalcone)以及化学合成的类似物，对苹果腐烂病菌、苹果轮纹病菌、水稻稻瘟病菌、水稻纹枯病菌、黄瓜枯萎病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜炭疽病菌、辣椒疫霉病菌等多种常见植物病害具有很好的抑菌活性。上述植物病害对我国的农业生产危害严重，据专家报道我国每年因苹果轮纹病危害造成直接经济损失就达30亿到50亿元人民币；水稻稻瘟病，是全世界稻区危害最严重的水稻病害之一，一般造成水稻减产10％～20％，以我国为例，20世纪90年代以来，该病的年发生面积均在380万hm²以上，年损失稻谷达数亿千克。

目前，化学农药的使用仍是防治上述植物病害行之有效的措施，但因一些常规品种的长期使用使病原菌产生抗药性，致使田间用药量逐年加大，对人类健康和生态环境造成极大危害。因此，高效、低毒、低残留、与环境友善同时具有自主知识产权新农药品种的创制迫在眉睫。

发明内容

本发明的目的在于提供一种天然有效成分-补骨脂查尔酮(bavachalcone)、异补骨脂查尔酮(isobavachalcone)，可以将其作为先导化合物为新药的创制提供理论依据。同时，以补骨脂查尔酮(bavachalcone)、异补骨脂查尔酮(isobavachalcone)作为先导化合物创制新药可以把植物农药和化学农药的优点集于一身，是国内外农药创制的热点之一。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

抗植物真菌病害的补骨脂查尔酮类化合物，本发明化合物是干燥补骨脂种子5Kg，用70％工业乙醇冷浸提取四次，浸出液减压浓缩得乙醇提取物，加适量水混溶，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取。取乙酸乙酯萃取部位浸膏100g，经反复硅胶柱层析，用氯仿一乙酸乙酯梯度洗脱，分离得到补骨脂查尔酮(bavachalcone)(21mg)和异补骨脂查尔酮(isobavachalcone)(17mg)。

所述的抗植物真菌病害的补骨脂查尔酮类化合物，其补骨脂查尔酮(bavachalcone)，黄色粉末；分子式C₂₁H₂₀O₄；ESIMS：m/z339.2[M+H]⁺；HNMR(CDCl₃)：d1.77(3H，S，H-5″)，1.78(3H，S，H-4″)，3.48(2H，d，J＝7.4Hz，H-1″)，5.29(1H，br t，J＝8.4Hz，H-2″)，6.42(1H，s，H-3)，6.88(2H，d，J＝8.7Hz，H-3′，5′)，7.47(1H，d，J＝15.6Hz)，7.55(2H，d，J＝3Hz，H-2′，6′)，7.59(1H，S，H-6)，7.85(1H，d，J＝15.3Hz)，6.08(OH，br s)，13.88(OH，s)。¹³CNMR(CDCl₃)d17.6(C-4″)，21.5(C-5″)，25.5(C-1″)，53.8(4-OMe)，107.1(C-3)，113.4(C-1)，115.8(C-3′，5′)，115.4(C-b)，117.4(C-5)，121.9(C-2″)，126.5(C-1′)，128.8(C-6)，130.3(C-2′，6′)，132.1(C-3″)，143.9(C-c)，159.5(C-4′)，161.8(C-2)，163.6(C-4)，192.1(C-a)。

补骨脂查尔酮(bavachalcone)结构式：

所述的抗植物真菌病害的补骨脂查尔酮类化合物，其异补骨脂查尔酮(isobavachalcone)，黄色针晶，mp160～161℃；TLC检查为黄色斑点。¹HNMR：1.77(3H，s，CH₃)，1.81(3H，s，CH₃)，3.22(2H，d，J＝6.1Hz)，5.28(1H，br t，J＝6.9Hz)，6.88(2H，d，J＝8.9Hz)，7.55(2H，d，J＝9.1Hz)，7.85(1H，d.J＝15.3Hz)；7.55(1H，d，J＝15.6Hz)，6.44(1H，d，J＝8.7Hz)，7.75(1H，d，J＝8.4Hz)，13.89(1H，s)；

异补骨脂查尔酮(isobavachalcone)结构式：