[发明专利]菲咯啉化合物和使用其的电致发光器件

说明书

技术领域

本发明涉及新颖的化合物和其在尤其是光学发光器件中的用途， 例如在电致发光层或在电子传递层中作为基质。

背景技术

Kulkarni等，Chem.Mater.2004，16，4556-4573(其内容引入本发明 作为参考)已经评论了涉及用于增强有机发光二极管(OLEDs)性能的电 子传递材料(ETMs)的文献。除许多有机材料之外，他们还讨论了包括 8-羟基喹啉铝的金属螯合物，他们解释说包括8-羟基喹啉铝的金属螯合 物由于其优良的特性，例如高EA EA(～-3.0eV；由本发明申请人测量为 -2.9eV)和IP(～-5.95eV；由本发明申请人测量为约-5.7eV)，良好的热 稳定性(Tg为～172℃)和通过真空蒸发迅速沉积不含针孔薄膜，它们仍然 是最广泛研究的金属螯合物。8-羟基喹啉铝仍然是优选的材料，它们不 仅用作要用各种各样的荧光物质掺杂以提供电致发光层的基质，而且 用作电子传递层。

发明内容

本发明涉及的问题是提供改进性能的OLED。本发明涉及的另外 的问题是提供另外的用于OLED电致发光和/或电子传递层中的材料。

本发明的一个方面提供如下通式的化合物：

[Ar](CH＝CH-R₁)_n

其中

n是1-4的整数；

[Ar]是多环的芳香族的或杂芳族骨架，它们任选用一个或多个烷 基或烷氧基取代；和

R₁是5-元杂芳基，任选用甲基、甲氧基、芳基或杂芳基取代， 或是苯基或萘基，任选用甲基、甲氧基、三氟甲基或氰基取代，或是 二苯基或取代的二苯基。

在实施方式中，Ar具有三个或更多个稠环，在实施方式中，3-5 个稠环，例如蒽、菲、屈、二萘嵌苯、嵌二萘、苯并芘、丁省、戊省 和类似的杂环，例如苯并喹啉、吖啶、苯并萘啶和菲咯啉。本发明的 实施方式基于在环系中具有两个或多个氮原子的三环杂芳香化合物， 特别是包括各种各样的菲咯啉异构体，这包括1，7-菲咯啉、1，10-菲咯啉 和4，7-菲咯啉，1，10-菲咯啉是最通常的。菲咯啉的核可以用一个或多个 取代基取代，例如烷基或烷氧基，例如甲基，如在4-甲基-1，10-菲咯啉， 5-甲基-1，10-菲咯啉，4，7-二甲基-1，10-菲咯啉，2，9-二甲基-1，10-菲咯啉， 2，5，9-三甲基-1，10-菲咯啉和3，4，7，8-四甲基-1，10-菲咯啉中，或甲氧基， 如在4，7-二甲氧基-1，10-菲咯啉中。甲基取代的菲咯啉及其他含氮的杂 芳族化合物可以与醛起反应使存在的一个或多个甲基转化为 -CH＝CH-R₁基团。

在本发明的另外的方面，本发明提供化合物2，9-双(2-噻吩-2-基- 乙烯基)-[1，10]菲咯啉，即如下通式的化合物：

本发明同样提供用于制造以上描述的通式化合物的方法，包括使 如下通式的化合物与通式R₁CHO的化合物在酸催化剂存在的情况下缩 合，

[Ar](CH₃)_n

其中[Ar]和n如权利要求1中的定义，其中R₁如权利要求1中的 定义。

本发明同样提供一种组合物(它可以原位形成，例如可以是OLED 或其他的光电器件的层)，包括如下通式的化合物

[Ar](CH＝CH-R₁)_n

其中

n是1-4的整数；

[Ar]是多环的芳香族的或杂芳族骨架，它们任选用一个或多个烷 基或烷氧基取代；和

R₁是5-元杂芳基，任选用甲基、甲氧基、芳基或杂芳基取代， 或是苯基或萘基，任选用甲基、甲氧基、三氟甲基或氰基取代，或是 二苯基或取代的二苯基，和另一种有机半导体或金属。在一些实施方 式中，该化合物可以用金属掺杂，在其他的实施方式中，其可以与另 一种电子传递材料混合，例如金属的8-羟基喹啉盐或取代的8-羟基喹 啉盐，在另外的实施方式中，它可以用荧光掺杂物掺杂，用磷光掺杂 物掺杂或用稀土螯合物掺杂。