[发明专利]有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件用材料以及使用了该有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件。

背景技术

有机电致发光元件(以下，有时将“电致发光”简单记为“EL”)是利用下述原理的自发光元件，所述原理为通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光的原理。

作为有机EL元件的层叠结构，熟知的有：空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的2层型，或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的3层型等。在此类层叠型结构元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率，正在努力研究元件结构及形成方法。

以往，作为使用于有机EL元件的空穴输送材料，已知有：在专利文献1中记载的芳香族二胺衍生物、或专利文献2中记载的芳香族稠环二胺衍生物。

但是，将这些芳香族二胺衍生物使用于空穴输送材料而成的有机EL元件要想得到充分的发光亮度，需要提高施加电压，因此，产生元件寿命降低或消耗电力增大等问题。

作为这些问题的解决方法，提出了在有机EL元件的空穴注入层中掺入路易斯酸等受电子性化合物的方法(专利文献3～9等)。但是，在专利文献3～6中使用的受电子性化合物存在下述问题：在有机EL元件的制造工序中操作上不稳定，或者在有机EL元件驱动时，耐热性等稳定性不足，寿命下降等。

另外，对于作为在专利文献3、4等中例示的受电子性化合物的四氟四氰基喹啉二甲烷而言，其分子量小，被氟取代后升华性高，当用真空蒸镀制作有机EL元件时，可能会在装置内扩散，污染装置或元件。

本发明人等对受电子性化合物进行了深入研究，结果着眼于芴酮衍生物。已知芴酮衍生物用作电子照片感光体的电子输送材料(参照专利文献10、11)。

但是，为了电子照片感光体的课题即改善电子照片感光体与粘接树脂的相溶性、或对溶剂的溶解性而导入硫醚基等，因而可能存在下述的问题：担心由于作为有机EL元件所必要的蒸镀工序或元件驱动时的焦耳热等硫醚部发生分解等、或即使作为电子照片感光体是足够的但应用于有机EL元件中时受电子性差等。

【专利文献1】美国专利4720432号说明书

【专利文献2】美国专利5061569号说明书

【专利文献3】日本特开2003-031365号公报

【专利文献4】日本特开2001-297883号公报

【专利文献5】日本特开2000-196140号公报

【专利文献6】日本特开平11-251067号公报

【专利文献7】日本特开平4-297076号公报

【专利文献8】日本特表2004-514257号公报

【专利文献9】US2005/0255334A1

【专利文献10】日本特开2005-121887号公报

【专利文献11】日本专利第3670481号

本发明是鉴于上述问题而完成的，目的在于提供一种适合作为有机EL元件的构成材料特别适合作为空穴注入材料的受电子性材料。

发明内容

本发明人等对有机EL元件用材料、特别是作为空穴注入层用材料的芴酮衍生物进行了研究，结果发现通过使芴酮衍生物的醌部位形成二氰基亚甲基结构或氰基亚氨基结构等规定的结构并进一步提高受电子性，可形成适用于有机EL元件的受电子性材料。

另外，在使用了这些化合物的有机EL元件中，发现实现了驱动电压的低电压化或长寿命化。

根据本发明，提供以下的有机EL元件用材料等。

1.以下式(I)表示的有机电致发光元件用材料。

(式中，X¹为下述(a)～(e)所示的二价基团中的任一种，Y¹～Y⁴分别表示碳原子或氮原子，R¹～R⁴分别表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环、卤原子、氟代烷基或氰基，另外，R¹与R²、以及R³与R⁴可以分别键合形成取代或未取代的芳香环、或者取代或未取代的杂环。)

(式中，R⁵～R⁷分别为氢、氟代烷基、烷基、芳基或杂环基，R⁶与R⁷也可形成环。)

2.根据1记载的有机电致发光元件用材料，其为空穴注入材料。