[发明专利]咪唑烷-2,4-二酮化合物的制备方法以及固体状4,5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的获取方法

说明书

技术领域

本发明涉及制备咪唑烷-2，4-二酮化合物的方法。

另外，本发明涉及由含有4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的水溶液获取固体状4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的方法。

背景技术

咪唑烷-2，4-二酮化合物是例如可以用于二噁英等有害卤代芳香族烃化合物分解用材料(例如参照专利文献1)、电子部件用化学镀银液(例如参照专利文献2)、重氮复印材料(例如参照专利文献3)等的化合物。

以往公开了一种在让1，3-二甲基-4，5-二羟基-2-咪唑啉酮与甲酸在回流的同时反应而制备1，3-二甲基-咪唑烷-2，4-二酮的方法(例如参照专利文献4)。然而，在该方法中，必需大量使用甲酸，而甲酸对皮肤和眼睛有害，并且由于慢性暴露而对肝脏、肾脏等生物体产生不良影响，此外，反应后的后处理也是麻烦的，作为咪唑烷-2，4-二酮化合物的工业制备方法存在操作和制造上的问题。

另外，上述1，3-二甲基-4，5-二羟基-2-咪唑啉酮除了制备1，3-二甲基-咪唑烷-2，4-二酮以外，还可以用作医药、农药合成中间体和原料。

作为该化合物的制备方法，以往公开了一种方法，该方法为：在碱的存在下，让乙二醛与1，3-二甲基脲在水中反应，获得4，5-二羟基-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的水溶液，从该水溶液中蒸馏掉水，分离4，5-二羟基-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(例如参照非专利文献1)。然而，水的蒸馏伴有暴沸等危险性，并且由于水的比热大，需要大量的热能，作为工业实施方法是不能令人满意的。

专利文献1：日本特开2006-192114号公报

专利文献2：日本特开2000-160351号公报

专利文献3：日本特开昭57-124728号公报

专利文献4：日本特开平11-158155号公报

非专利文献1：J.Org.Chem.，30，2179(1965)

发明内容

发明要解决的问题

本发明的课题是提供适于工业上的咪唑烷-2，4-二酮化合物的制备方法(课题1)，也就是说，它是解决上述问题、安全且简便地以高收率制备咪唑烷-2，4-二酮化合物的方法。

另外，本发明的课题是解决上述问题且提供通过简便的方法由含有4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的水溶液获取固体状4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的方法(课题2)。

本发明的上述课题1通过制备用以下通式(2)表示的咪唑烷-2，4-二酮化合物的方法(以下称为“方法1”)来达到，

式中，R表示氢原子或烃基，

该方法特征在于，让用通式(1)表示的4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物(a)在酸催化剂的存在下进行脱水反应或者(b)在100℃～300℃下反应，

式中，R表示氢原子或烃基。

或者，本发明的前述课题1还可以通过制备前述通式(2)表示的咪唑烷-2，4-二酮化合物的方法(以下称为“方法2”)来解决，该方法特征在于，让用通式(3)表示的尿素化合物、乙二醛和碱的混合溶液在20～300℃下反应，

式中，R表示氢原子或烃基。

本发明的前述课题2可以通过固体状的用式(1)表示的4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的获取方法来解决，该方法特征在于，在含有用通式(1)表示的4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的水溶液中混合有机溶剂而进行共沸蒸馏，

式中，R表示氢原子或烃基。

根据本发明可以提供适于工业上的咪唑烷-2，4-二酮化合物的制备方法，该方法是简单而安全的，并且能够以高收率制备咪唑烷-2，4-二酮化合物。

另外，根据本发明可以提供一种通过简便的方法由4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的水溶液获取固体状4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物的方法。该固体状4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物可以作为用式(1)表示的4，5-二羟基-2-咪唑啉酮化合物在前述制备方法1中使用。

具体实施方式