[发明专利]1,2,3,4-四氯六氟丁烷的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及1，2，3，4-四氯六氟丁烷的制造方法。更详细地说，本发明涉 及在合成作为半导体用蚀刻气体等有用的六氟-1，3-丁二烯时，作为前体有 用的1，2，3，4-四氯六氟丁烷的制造方法。

背景技术

1，2，3，4-四氯六氟丁烷是作为例如作为半导体用的微细蚀刻气体的六氟 -1，3-丁二烯的合成原料等有用的化合物。

历来，作为碳原子数为4的卤化合物的合成方法，人们知道例如如下 的方法。

(1)根据非专利文献1，对原料CClF＝CF₂加成ICl，从而得到 CClF₂-CClFI，然后在Hg存在下，通过光反应合成出 CClF₂-CClF-CClF-CClF₂。

(2)根据专利文献1，使原料CClF＝CF₂在550℃下反应，得到 CF₂＝CF-CClF-CClF₂，然后将其氯化或溴化，分别合成出 CClF₂-CClF-CClF-CClF₂或CBrF₂-CBrF-CClF-CClF₂。

(3)根据专利文献1、专利文献2和非专利文献2等，对原料CF₂＝CF₂加成碘或加成溴，通过得到的XCF₂-CF₂X(X＝I、Br)的调聚反应合成出 XCF₂-CF₂-CF₂-CF₂X。

专利文献1：美国专利第2,668,182号说明书

专利文献2：欧洲专利第0,270,956号说明书

专利文献3：特开昭62-26240号公报

非专利文献1：R.N.Haszeldine：J.Chem.Soc.，4423(1952)

非专利文献2：JE.S.Elizabath：J.Org.Chem.，36(1971)364

发明内容

但是，(1)的方法，在工业生产上存在CClF＝CF₂难以工业获得，还 有CClF＝CF₂和ICl昂贵等问题。(2)的方法在工业生产上也存在不仅原料 昂贵，而且反应收率低、副产物多等问题。另外，(3)的方法在工业生产上 也存在原料、加成的碘、溴昂贵等问题。

鉴于如上所述的背景技术，本发明的目的是，提供在制造作为半导体 用蚀刻气体等有用的六氟-1，3-丁二烯时，作为前体有用的1，2，3，4-四氯六氟 丁烷的安全、廉价、且经济的工业制造方法。

本发明者们为了解决所述课题进行了深入研究，结果发现，利用将1，3- 丁二烯进行氯化从而得到1，2，3，4-四氯丁烷的工序，和在气相中使得到的 1，2，3，4-四氯丁烷与氟气反应，从而得到1，2，3，4-四氯六氟丁烷的工序，可以 安全、收率好、廉价、且经济地制造1，2，3，4-四氯六氟丁烷，从而完成了本 发明。

根据本发明，利用将1，3-丁二烯进行氯化从而得到1，2，3，4-四氯丁烷的 工序，和在气相中使得到的1，2，3，4-四氯丁烷与氟气反应，从而得到1，2，3，4- 四氯六氟丁烷的工序，可以提供1，2，3，4-四氯六氟丁烷的安全且在经济上有 利的工业制造方法。

具体实施方式

以下，对本发明的优选实施方式进行详细说明，但本发明并不受这些 方式限制，可以在本发明的思想和实施的范围内进行各种变形。

本发明的制造方法包括，(1)将1，3-丁二烯进行氯化从而得到含有 1，2，3，4-四氯丁烷的混合物的工序，和(2)在稀释气体存在下、在气相中使工 序(1)中得到的1，2，3，4-四氯丁烷与氟气反应，从而得到含有1，2，3，4-四氯六 氟丁烷的混合物的工序。

在工序(1)中，将1，3-丁二烯进行氯化，从而得到含有1，2，3，4-四氯丁烷 的混合物。如背景技术所述，含有溴原子、碘原子的碳原子数为4的化合 物是不仅昂贵而且富有腐蚀性的物质，有时在经济上成本提高。