[发明专利]3-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明属于除草剂领域，具体涉及一种3-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用。

背景技术    

由于杂草种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展；人们对生态环 境保护意识的加强和对化学农药污染、农药对非靶标生物影响以及在农药生态环境中归宿 问题的重视；世界耕地面积减少而人口增长对粮食需求量加大；农业生产技术的迅速发展 与耕作制度的不断改进等原因，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。

某些含苯甲酸基的丙烯酸酯类化合物作为除草剂(USP6251829，CN1927835)已有报 道。但如本发明所示的3-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物未见公开。

发明内容

经过对丙烯酸酯结构的改造和变化，我们发现了如本发明所示的新型的3-苯甲酸基丙 烯酸酯类化合物具有令人满意的除草活性效果，同时对大豆安全，从而完成了本发明。

本发明的技术方案如下：

本发明提供了一种结构新颖的3-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物，如通式(I)所示：

其中：

Q选自如下基团：

X选自H或F；

R₁选自C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基；

R₂选自H或C₁-C₆烷基；

R₃选自C₁-C₆烷基、C₂-C₆烷氧烷基、C₃-C₆烯基或C₃-C₆炔基。

本发明中较为优选的化合物为通式(I)中：

Q选自Q1；

X选自H或F；

R₁选自C₁-C₃烷基或C₁-C₃卤代烷基；

R₂选自H或C₁-C₃烷基；

R₃选自C₁-C₆烷基、C₂-C₆烷氧烷基或C₃-C₆烯基。

通式(I)中所指的烷基包括直链或支链烷基。烷氧基是指直链或支链形式，末端连有 氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基等。烯基是指直链或支链形式，有1到2 个碳碳双键的基团，例如，丙烯基、烯丙基等。炔基是指直链或支链形式，有1到2个碳 碳三键的基团，例如，丙炔基、炔丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的 基团。

本发明的通式化合物(I)可由如下方法制备：

将原料(II)(制备方法参见Boger，P；Wakabayashi，K.Peroxidizing Herbicides，Springer， 1999以及EP68822)与SOCl₂，草酰氯或PCl₃溶于适宜的溶剂、例如氯仿，二氯甲烷，四 氯化碳，正己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，THF或二氧六环中，以有机碱如三乙胺，吡啶或 DMF作催化剂，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得酰氯(III)。

取代乙酰乙酸乙酯(可由市场购得)与中间体酰氯(III)溶于适宜的溶剂中，温度为 -10℃到沸点下反应0.5-48小时制得产物(I)。溶剂可为氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷， 苯，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，DMF，DMSO，HMPA，THF或1，4-二氧六环等。加入碱类 物质，如三乙胺，吡啶，氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等对 反应有利。

表1：部分如通式I所示的本发明化合物(Q＝Q1)