[发明专利]双乙烯基蒽类发光化合物

说明书

技术领域

本发明是一种双乙烯基蒽类化合物，属于有机电致发光材料，主要用于有机电致发光显示器。

背景技术

对有机物施加电压导入电流而发光的现象叫有机电致发光(OEL)，该有机物称作有机电致发光材料，采用这种材料制作的显示器件称有机电致发光显示器(OLED)。发光材料薄膜加在平板电极中间制作成平板显示屏。

有机电致发光显示器中所用的发光材料按类型分高分子和小分子材料；按发光颜色分蓝光、绿光、红光、黄光、橙光等多种材料。蒽类化合物具有较高的量子效率，无论在溶液中还是固态条件下都具有较好的荧光效应，是一类好的发光材料。欧洲专利EP1724852公开了9，10-双(2，2-二苯乙烯基)蒽化合物作为有机电致发光材料，结构如下：

9，10-双(2，2-二苯乙烯基)蒽

上述专利中的化合物乙烯基上的取代基仅限于苯基，使乙烯基蒽类发光化合物的种类少。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是克服了背景技术存在的不足，提供一种单独用作发光层，也可以作为掺杂体制作发光层发光的，扩展了可制备有机电致发光器件的有机化合物种类的双乙烯基蒽类发光化合物。

为了实现本发明的目的，将含有硫原子的噻吩基团引入乙烯基蒽中，增加分子孤对电子数量，增强了“n-π^*”电子跃迁的几率，使分子的电子跃迁与发光谱带种类增加。

本发明的双乙烯基蒽类发光化合物结构式通式如下：

其中R₁是2-噻吩基或苯基。

本发明优选的化合物，其结构式如下：

其中R₁为2-噻吩基。

本发明另一个优选的乙烯基蒽类发光化合物，其结构式如下：

其中R₁为苯基。

本发明还可以合成一系列的衍生物，其结构式如下：

R₁可以是含1-6个碳原子的烷基、可以是含7-8个碳原子的芳基取代的烷基、可以是含6-18个碳原子的芳基、环己基、可以是含6-18个碳原子的芳氧基以及含1-6个碳原子的烷氧基。

R₂可以是一个或多个取代基，包括氢、氰基、卤素取代基、硝基、胺基、1-6个C的烷基，1-6个碳的烷氧基、7-8个碳的芳烷基、1-3个碳的酯酰基、7-10个碳的芳酰基等。

而且，R₁，R₂中所说的芳基、环己基、芳氧基可以带有各种R₂取代基。

本发明的优点如下：

本发明增加了乙烯基蒽类发光化合物的品种，且本发明的化合物熔点高，熔点可达310.2℃(DSC)，热稳定性好。

具体实施方式

实施例1：9，10-双[2，2-双(2-噻吩)基乙烯基]蒽的合成

1.1本发明参照如下的合成路线实施

1.2 9，10-双[2，2-双(2-噻吩)基乙烯基]蒽的合成

1.2.1原料的合成

本发明所用的9，10-双(二乙氧基磷酰甲基)蒽参照文献[功能材料，2004，5(35)：595-597]中公开的方法合成；双噻吩基甲酮参照文献[Organic syntheses Coll.Vol.2，520；Vol.12，62]中公开的方法合成。

1.2.2产品的合成

在250ml四口瓶中，加入9，10-双(二乙氧基磷酰甲基)蒽9.8g，氢化钠5.1g，双(2-噻吩)基甲酮8.5g，四氢呋喃100ml，开始搅拌，加热升温至回流。回流反应4h后，停止反应，搅拌下自然冷却至室温，将其倒入冰水中搅拌，析出大量固体。过滤，然后将固体用甲醇洗涤3次，得到产品9，10-双[2，2-双(2-噻吩)基乙烯基]蒽5.6g。在230℃，3×10^-3Pa升华得到升华品4.5g。熔点：310.2℃(DSC)。

结构鉴定：

元素分析：C₃₄H₂₂S₄

理论值：C73.08％，H3.97％，S22.95％；

实测值：C73.06％，H3.98％，S22.86％。

红外光谱(KBr，cm^-1)：3059，977(C＝C-H)；1618(C＝C)；1512，1435，1379，1343，761(蒽环)；1042，842，707(噻吩)。