[发明专利]二氟代苯衍生物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及在制造介电常数各向异性为负的液晶材料时有用的中间体及其制造方法。

背景技术

液晶显示元件由于具有工作电压低、薄型显示等优良的特征，目前被广泛使用。作为液晶显示元件的显示方式，近年来新的得以实用化的方式是垂直取向方式。垂直取向方式是利用液晶分子的垂直取向来实现改善视角的方式，使用电介质各向异性值为负的液晶组合物。已经报道有一些介电常数各向异性为负的液晶组合物，作为其中之一，报道有具有2，3-二氟氢醌骨架的式(4)所示的化合物(参照专利文献1)。

[化学式1]

但是，在该引用文献中只公开了在侧链具有饱和烷基的化合物，关于以式(5)所示化合物为代表的在侧链具有烯基的化合物，由于制造方法未必容易，所以并没有具体公开。

[化学式2]

另一方面，还报道有实际上制造出式(5)所示的化合物，并且公开了其物性值的文献(参照专利文献2)。在该引用文献中，作为上述化合物的制造路径，记载有如下述式所示的路径，还公开了类似于本发明化合物的化合物。

[化学式3]

但是，就该引用文献中公开的制造路径来说，需要用醛物质来进行环己烷环的异构化。此时，需要靠强碱性化来反应较为不稳定的醛物质，存在收率低、杂质增多等问题。

因此，要求开发出用于高效率地制造含有在侧链具有烯基的2，3-二氟氢醌骨架的化合物的制造方法和制造中间体。

专利文献1：国际公开第89/08637号小册子

专利文献2：国际公开第2006/098366号小册子

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明要解决的技术问题是，提供一种对于制造含有在侧链具有烯基的2，3-二氟氢醌骨架的化合物有用的制造方法，并且提供用于该制造方法的制造中间体。

解决问题的技术方案

本发明人等为了解决上述问题而深入研究的结果，发现反-4-(二烷氧基甲基)环己基甲醇衍生物对于制造含有在侧链具有烯基的2，3-二氟氢醌骨架的化合物是有用的，从而完成了本发明。

本发明提供通式3所示的3-(反-4-(二烷氧基甲基)环己基甲氧基)-1，2-二氟代苯的制造方法，其特征在于，将通式(1)所示的反-4-(二烷氧基甲基)环己基甲醇衍生物的羟基转变成离去基团，衍生成为通式(2)所示的化合物，与2，3-二氟苯酚反应进行醚化，来制造出通式(3)所示的3-(反-4-(二烷氧基甲基)环己基甲氧基)-1，2-二氟代苯，

[化学式4]

式中，R₁和R₂分别独立地表示氢原子、碳原子数1～15的烷基或烯基，R₁和R₂也可以表示-CH₂CH₂-或-CH₂CH₂CH₂-；

[化学式5]

式中，R₁和R₂分别独立地表示氢原子、碳原子数1～15的烷基或烯基，R₁和R₂也可以表示-CH₂CH₂-或-CH₂CH₂CH₂-，X表示氯原子、溴原子、碘原子、链烷磺酰氧基、4-甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基；

[化学式6]

式中，R₁和R₂分别独立地表示氢原子、碳原子数1～15的烷基或烯基，R₁和R₂也可以表示-CH₂CH₂-或-CH₂CH₂CH₂-。

本发明还提供通式(1)所示的化合物、通式(2)所示的化合物和通式(3)所示的化合物。

发明的有益效果

通过使用本发明的制造方法和制造中间体，利用以下合成路径，就可以高效率地制造出含有在侧链具有烯基的2，3-二氟氢醌骨架的化合物。

[化学式7]

可以通过本发明的中间体制造的具有2，3-二氟氢醌骨架的化合物，作为垂直取向方式的液晶显示元件的构成构件是有用的。

具体实施方式

下面，详细地说明本发明。