[发明专利]二环己基二硫醚的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种二环己基二硫醚的制备方法，所述二环己基二硫 醚是用作轮胎用橡胶防焦剂原料等的有用化合物。更详细而言，本发 明涉及一种对环境无不良影响、且在工业上有利的二环己基二硫醚的 制备方法。

背景技术

一般情况下，作为二环己基二硫醚的工业制备方法，有使二硫化 钠和氯代环己烷反应的方法。在此制备方法中，为了溶解二硫化钠进 行反应，通常使用含水溶剂。为了提高收率，有使醇或碱金属氢氧化 物共存的方法(参见专利文献1)。此方法在提高生产率方面取得了 十分优异的效果。但是，生产工序中生成的废液含有大量的硫化物类、 有机物类、氯化钠等，废液的恶臭或着色严重成为很大的问题。并且， 由于生产工序中生成的废液直接流入河川，对河川造成污染等，对环 境产生恶劣的影响，所以为了使排出的废液不对环境造成恶劣影响就 需要进行处理，而这种处理并不是一件容易的事情。

[专利文献1]特开平9-020751号公报

发明内容

本发明的目的在于提供一种对环境无河川污染等不良影响、且工 业上有利的二环己基二硫醚的制备方法。

本发明的二环己基二硫醚的制备方法如下所述，用含水溶剂使二 硫化钠和氯代环己烷反应，合成二环己基二硫醚，然后，从反应混合 物中取出副生的不溶物后，从反应混合物中分离油层，将残留的水层 的一部分或全部再次用于二硫化钠和氯代环己烷的反应，另一方面， 用氧化剂处理副生的不溶物。

本发明的二环己基二硫醚的制备方法由于再次利用了生产工序 中产生的废液，因此不会对环境造成河川污染等不良影响。本发明的 二环己基二硫醚的制备方法能够在工业上有利地制备二环己基二硫 醚。

具体实施方式

本发明用含水溶剂使二硫化钠和氯代环己烷反应，合成二环己基 二硫醚，然后，从反应混合物中取出副生的不溶物后，从反应混合物 中分离油层，将残留的水层的一部分或全部再次用于二硫化钠和氯代 环己烷的反应中。

本发明的二环己基二硫醚的制备方法中，在使二硫化钠和氯代环 己烷反应时，使用含水溶剂。含水溶剂优选水溶剂。为了使氯代环己 烷和水溶剂中的二硫化钠的混合状态良好，含水溶剂可以将水以外的 亲水性溶剂与水一起使用。亲水性溶剂优选使用醇。更优选使用甲醇。

含水溶剂的使用量通常相对于氯代环己烷为0.1～10倍重量，优选 为0.5～5倍重量。相对于氯代环己烷，在0.1至10倍重量的范围内使用 含水溶剂时，二环己基二硫醚的收率和生产率高。

使用醇作为亲水性溶剂时，相对于含水溶剂总量，醇的含有率优 选在90重量％以下，更优选为20～80重量％。醇的含有率在90重量％以 下时，二环己基二硫醚的收率和生产率高。

本发明的二环己基二硫醚的制备方法中，对本发明使用的二硫化 钠的制备方法没有限制。二硫化钠可以来自他人，可以在使用前合成， 或者也可以在与氯代环己烷的反应液中同时合成。

二硫化钠的使用量相对于氯代环己烷优选为0.1～2倍摩尔，更优 选为0.3～1倍摩尔。二硫化钠的使用量相对于氯代环己烷为0.1～2倍摩 尔时，二环己基二硫醚的收率高，原料氯代环己烷的损失少。

本发明中使用的二硫化钠的合成方法，例如可以举出在含水溶剂 中硫化钠和硫的反应。由于硫化钠和硫的反应定量地进行，所以硫的 使用量相对于硫化钠为0.5～1.5倍摩尔，优选为0.8～1.2倍摩尔。

本发明中使用的氯代环己烷的制备方法没有限制。本发明中使用 的氯代环己烷的制备方法，例如可以举出环己烷和氯的反应、环己醇 和氯化氢的反应等。

在本发明的二环己基二硫醚的制备方法中，优选使作为反应促进 剂的氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物共存。在二硫化钠和氯代 环己烷反应后，从反应混合物中分离油层，将残留的水层再次用于二 硫化钠和氯代环己烷的反应中，此时具有提高收率的特别效果。碱金 属氢氧化物的使用量，优选相对于氯代环己烷在1倍摩尔以下。碱金 属氢氧化物的使用量，较优选相对于氯代环己烷为0.1～0.6倍摩尔。相 对于氯代环己烷，碱金属氢氧化物的使用量在1倍摩尔以下时有效果， 氯代环己烷的损失少。