[发明专利]一种光学活性的3－氨基－N－环丙基－2－羟基己酰胺的制备方法

权利要求书

1. 一种制备式I的光学活性3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的方法，其中以*表示的手性中心的构型为(S，S)或(R，R)：

式I

该方法合成步骤如下：

(1)在氧化剂存在下将式II化合物：

式II

进行环氧化反应，得到式III化合物：

式III

(2)在酸存在下，式III所示化合物与叠氮化合物进行开环反应，得到式IV化合物：

式IV

(3)还原式IV化合物，得到式V所示化合物：

式V

(4)拆分式V化合物，得到式I化合物。

2. 根据权利要求1所述的方法，其中在步骤(1)中，使用的氧化剂为过氧乙酸、双氧水、间氯过氧苯甲酸或过碳酸钠；所述环氧化反应在-20℃至+85℃进行，且氧化剂∶式II化合物的用量摩尔比＝1.0-10.0∶1。

3. 根据权利要求1所述的方法，其中步骤(2)开环反应中使用的的酸为路易斯酸；所使用的叠氮化物为叠氮化钠；该开环反应在-20℃至+80℃进行，且叠氮化钠∶式III化合物的用量摩尔比为1.0-8.0∶1。

4. 根据权利要求3所述的方法，其中所述路易斯酸为硫酸镁、硝酸酮或三氯化铝。

5. 根据权利要求1所述的方法，其中步骤(3)还原反应中使用的还原剂为氢气/兰尼镍、氢气/钯碳、氢气/氢氧化钯、氢气/钯硫酸钡、锌粉、铁粉或硼氢化钠；所述还原反应在-20℃至+85℃进行，还原剂的用量按重量计为式IV化合物重量的5％-400％。

6. 根据权利要求1所述的方法，其中在步骤(4)中使用光学活性的酸作为拆分剂，拆分在-50℃至+80℃进行，光学活性的酸∶式V化合物的摩尔用量比＝0.5-2.0∶1；拆分所用溶剂为乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、水或这些溶剂的混合物。

7. 根据权利要求6的方法，其中所述光学活性的酸为(+)或(-)酒石酸、(+)或(-)扁桃酸、或(+)或(-)樟脑磺酸。

8. 根据权利要求1所述的方法，其中步骤(1)中得到的式III化合物不经过步骤(2)和(3)而直接与氨水进行反应，得到式V化合物。

9. 式III化合物

式III。