[发明专利]1,3－苯并间二氧杂环戊烯化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及1，3-苯并间二氧杂环戊烯(1，3-benzodioxol)化合物及 其用途。

背景技术

在Journal of the Chemical Society of Japan，Vol.79，No.12，page 1554-1556(Dec.1958)中描述了增强杀虫剂组合物的害虫防治作用的 化合物。

发明内容

本发明者已经进行研究来发现具有增强杀虫剂组合物的害虫防治 作用的化合物，在所述杀虫剂组合物中包含所述化合物和杀虫剂活性 成分，已经发现由下面的通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化 合物具有这种作用，并且实现本发明。

也就是说，本发明具有下面的[1]-[10]个方面：

[1]由通式(I)代表的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物(此后， 可以称为本发明的化合物)：

其中R¹代表C3烷基或C3烯基，R²代表C1-C3烷基；

[2]根据[1]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R¹是丙基或 2-丙烯基；

[3]根据[1]或[2]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R²是甲 基；

[4]根据[1]或[2]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R²是乙 基；

[5]根据[1]或[2]的1，3-苯并间二氧杂环戊烯化合物，其中R²是丙 基；

[6]包含本发明的化合物和杀虫剂活性成分的杀虫剂组合物；

[7]根据[6]的杀虫剂组合物，其中杀虫剂活性成分是拟除虫菊酯 化合物；

[8]通过对害虫或其群落生境施用有效量的本发明的化合物和杀 虫剂活性成分来防治害虫的方法；

[9]根据[8]的防治害虫方法，其中所述杀虫剂活性成分是拟除虫 菊酯化合物；和

[10]本发明的化合物的用途，通过与杀虫剂活性成分一起对害虫 或其群落生境施用来防治害虫。

具体实施方式

在本发明中，由R¹代表的C3烷基的实例包括丙基，C3烯基的实 例包括2-丙烯基。

在本发明中，由R²代表的C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基和丙 基。

本发明的化合物例如可以通过下面的方法生产。

生产方法1

本发明的化合物可以例如通过化合物(II)与化合物(III)反应 来生产：

(其中R¹和R²代表的意义与前面提到的相同，X¹代表卤素原子)。

所述反应在碱的存在下进行，通常在溶剂的存在下进行。

用于所述反应的溶剂包括例如脂肪族烃如己烷和庚烷；芳香族烃 如苯和甲苯；醚如二乙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃和1，4-二噁烷； 酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；亚砜如二甲基亚砜；和水以及它们的混合 物。

用于所述反应的碱包括例如碱金属氢化物如氢化钾和氢化钠；碱 金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属碳酸盐如碳酸钾和碳酸 钠。典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率使用所述碱。

所述反应可以进一步在碱金属卤化物共存下进行。所述碱金属卤 化物包括例如碘化钾。当碱金属卤化物共存时，典型地以1-5摩尔∶1 摩尔化合物(II)的比率使用。

所述化合物(III)典型地以1-5摩尔∶1摩尔化合物(II)的比率 用于所述反应中。

所述反应温度通常为0-150℃，所述反应时间通常为1-24小时。

完成所述反应之后，可以通过后处理分离本发明的化合物，例如 通过将反应混合物加入到水中，用有机溶剂萃取，然后干燥和浓缩有 机层。可以通过色谱等进一步纯化所分离的本发明的化合物。

生产方法2

本发明的化合物(I-1)还可以通过还原化合物(I-2)来生产：

其中R²代表的意义与前面提到的相同，R^1-1代表烯丙基。