[发明专利]吲哚啉类光敏染料及其用途无效
| 申请号: | 200710046397.8 | 申请日: | 2007-09-26 |
| 公开(公告)号: | CN101165103A | 公开(公告)日: | 2008-04-23 |
| 发明(设计)人: | 朱为宏;刘博;皮雅娟;马哨庆;宁志军;田禾 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学;上虞市金腾医药化工有限公司 |
| 主分类号: | C09B57/00 | 分类号: | C09B57/00;H01L31/02 |
| 代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司 | 代理人: | 陈淑章 |
| 地址: | 200237*** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 吲哚 光敏 染料 及其 用途 | ||
技术领域
本发明涉及一种染料及其用途,具体地说,涉及一种吲哚啉类染料及其用途。
背景技术
伴随着人类工业文明的迅速发展,煤、石油和天然气等矿物资源日益枯竭,由此引发的能源危机和环境污染已成为亟待解决的严重问题。因此人们迫切需要寻找其他新的可替代能源。染料敏化太阳能电池(B.O’Regan,M.Grtzel,Nature,1991,353,737-740),因其低成本,具有潜在的实用价值。
迄今,液体电解质的染料敏化电池的光电转化效率已达到了10%以上(M.K.Nazeeruddin,et al.,J Am.Chem.Soc.,2005,127,16835-16847)。但其存在的缺陷是:1)电池的封装技术难度大,且密封剂可能与电解液反应;2)溶剂易挥发,导致敏化染料的脱附和降解;3)载流子的迁移速率慢,在强光下光电流不稳定;4)除了氧化还原循环反应外,电解质还存在不可逆反应。这些问题不仅导致液体电解质的染料敏化电池的不稳定和使用寿命缩短,而且也在很大程度上限制了液体电解质的染料敏化电池的商业应用。
因此,以准固态电解质,如离子液体(Ionic Liquids as Green Solvents:Progress and Prospects(Ed:R.D.Rogers),American Chemical Society,Washington,DC2003.),取代液体电解质的准固态染料敏化电池倍受科学家们的关注。鉴于此,本发明需要解决的技术问题是:设计并合成一种适用于准固态染料敏化电池的敏化染料。
发明内容
本发明目的有二:之一在于提供一种吲哚啉类(光敏)染料;之二在于提供一种所述吲哚啉类(光敏)染料的用途。
本发明所说的吲哚啉类(光敏)染料,其具有式(I)所示结构:
式(I)中:R1为C1~C12烃基、C1~C12烷氧基、氨基、C5~C20环烃基或芳环基、或C4~C20杂环基,其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O;R2为氢(H)或金属阳离子或非金属阳离子的一种(如锂、钠或钾)。
在本发明的一个优选技术方案中,R1为C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C5~C10环烷基或芳环基、或C4~C10杂环基,其中所说杂环基的杂原子为N、S或/和O;
更优选的R1为C1~C3烷基、C1~C3烷氧基、或5~6元杂环基,其中所说杂环基的杂原子为N;
最佳的R1为甲基、甲氧基或其中曲线表示取代位。
制备本发明所说的吲哚啉类(光敏)染料,采用异佛尔酮、氰基乙酸酯和2,3-环戊基吲哚类化合物[式(III)所示化合物]为原料,依次经Vilsmeier-Haack反应、缩合反应和水解反应后得目标物。其中式(III)所示化合物由2,3-环戊基吲哚与取代的碘苯反应制得。合成路线如下所示:
附图说明
图1为本发明所采用的准固态染料敏化太阳能电池结构示意图
其中:1——导电玻璃(FTO);2——式(I)所示化合物敏化的纳米二氧化钛层;3——本发明所采用的准固态电解质;4——铂层。
图2为实施例1所制备染料(化合物6)在乙腈溶液中的紫外吸收谱图(3×10-5摩尔/升)
图3为实施例1所制备染料(化合物6)吸附在二氧化钛电极上的紫外吸收谱图
图4为实施例1所制备染料(化合物6)作为敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池I-V曲线图。
具体实施方式
制备本发明所说的吲哚啉类(光敏)染料的方法,包括如下步骤:
a)异弗尔酮和氰基乙酸乙酯在醋酸铵和醋酸催化下,在甲苯中回流反应得到式(II)所示化合物;
b)将2,3-环戊基吲哚类化合物[式(III)所示化合物]通过Vilsmeier-Haack反应得到式(IV)所示化合物;
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