[发明专利]2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯/溴及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种新化合物及其制备方法，具体的涉及化合物2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯/溴及其制备方法。 

背景技术

2-溴甲基-苯甲酰氯/溴类化合物是一类非常重要的化工中间体，可以转化为相应的酯或酰胺等，在医药、农药、染料、香料、化妆品等行业有着十分广泛的应用。Ruano(N-Bromosuccinimide in Acetonitrile：A Mild and RegiospecificNuclear Brominating Reagent for Methoxybenzenes and Naphthalenes，J.Org.Chem.1995，60，p5328)等人报道了以甲苯为原料，NBS为溴化剂，甲苯中的甲基经单溴化反应，合成制得溴甲基苯类化合物。但是，当有两个甲基存在时，对其中一个甲基选择性地进行溴化反应很困难。通过文献检索，目前为止，未见2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯/溴的合成报道。 

发明内容

本发明所要解决的技术问题是为了克服现有技术不能选择性合成溴甲基苯类化合物的缺陷，而提供一种新化合物2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯/溴，以及一种可高选择性合成该化合物的方法。 

本发明的化合物2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯/溴如式B所示： 

其中，X为Cl或Br。 

本发明合成该化合物的方法包括如下步骤：惰性有机溶剂中，在溴代反应催化剂的作用下，将如式A所示的化合物2，6-二甲基苯甲酰氯/溴与溴化试剂反应即可； 

其中，X为Cl或Br。 

其中，所述的溴化试剂较佳的为液态溴、溴代丁二酰胺(NBS)和溴代海因中的一种或多种；所述的溴化试剂的用量较佳的为如式A所示的化合物2，6-二甲基苯甲酰氯/溴与溴化试剂的摩尔量的0.6～1倍，更佳的为0.7～1倍，最佳的为0.85～0.95倍；所述的溴代反应催化剂较佳的为偶氮异丁氰(AIBN)和/或过氧苯甲酰(BPO)等自由基引发剂；所述的溴代反应催化剂的用量较佳的为如式A所示的化合物2，6-二甲基苯甲酰氯/溴的摩尔量的0.2％～0.7％，更佳的为0.4-0.6％，最佳的为0.5～0.55％；所述的反应的温度较佳的为40～100℃，更佳的为60～80℃；所述的反应的时间由气相色谱GC跟踪控制；所述的惰性溶剂较佳的为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、氯苯、溴苯、氟苯、二氯苯、苯和苯甲腈中的一种或多种；所述的惰性溶剂的用量可为2，6-二甲基苯甲酰氯/溴重量的5-10倍。 

本发明中，如式A所示的化合物2，6-二甲基苯甲酰氯/溴可由2，6-二甲基苯甲酸和氯化亚砜或三溴化磷直接反应即可制得(参考文献：H.C.Martin，Ortho-benzyol-benzoyl chloride，J.Am.Chem.Soc.，1916，38，1142-1144). 

其中，X为Cl、Br。 

本发明中所用试剂和原料均市售可得。 

本发明的积极进步效果在于：本发明的化合物2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯/溴可以转化为相应的酯或酰胺等，作为重要的化工中间体应用于医药、农药、染料、香料和化妆品等行业。本发明的合成方法操作简单，反应条件温和，可实现高选择性单溴化反应，制得的产品产率和纯度的较高，纯度可达98％以上，产率可达75％以上，不仅适用于实验室小规模制备，而且还适合工业化大生产。本发明的方法为我国原料丰富的2，6-二甲基苯甲酸的深加工提供了一种新途径，具有重大的经济价值。. 

具体实施方式

下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。 

原料2，6-二甲基苯甲酰氯/溴按照文献方法(参考文献：H.C.Martin，Ortho-benzyol-benzoyl chloride，J.Am.Chem.Soc.，1916，38，1142-1144)由2，6-二甲基苯甲酸和氯化亚砜或三溴化磷反应制得。 

实施例1 

制备2-溴甲基-6-甲基苯甲酰氯