[发明专利]生理凉味剂薄荷酰乳酸薄荷酯及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型的生理凉味剂薄荷酰乳酸薄荷酯及其制备方法。

背景技术

在日常生活当中，能对嗅觉及皮肤、口腔产生清凉感觉的化合物通常被称为凉味剂，最为人所知且最为常用的是薄荷脑，但由于其在高浓度使用时具有强烈的薄荷香味、苦味，并提供一种灼烧的感觉，影响了其在某些领域的使用，因此香料化学工作者在过去的几十年中一直在寻找薄荷脑的替代产品或衍生产品，已经有不少的认为安全的化合物应用于食品、烟草、医药、日化等行业中，包括各种含薄荷基的衍生物和不含薄荷基的衍生物，比较成功且已商品化的主要有以下几种：德国Symrise公司的乳酸薄荷酯(Frescolat ML FEMA#3748)、薄荷脑乙二醇碳酸酯(Frescolat MGC FEMA#3805)、薄荷脑丙二醇碳酸酯(Frescolat MPC FEMA#3806)和薄荷酮甘油缩酮(Frescolat MGAFEMA#3807)，日本高砂香料公司的薄荷脑甘油醚(TK-10FEMA#3784)，法国VMF公司的丁二酸单薄荷酯(FEMA#3810)，美国千禧年化学品公司和瑞士奇华顿公司的WS-3(FEMA#3455)和美国千禧年化学品公司和法国罗地亚公司的WS-23(FEMA#3804)等。

近几年，随着人们物质生活的不断提高，对凉味剂需求的不断增长，并且要求也越来越全面，希望没有任何气味，使用方便容易添加， 释放缓慢，因此各国香料公司都努力在寻找各种各样的新型凉味剂。

发明内容

本发明的目的就是提供一种新型的凉味剂薄荷酰乳酸薄荷酯，具有添加方便，释放缓慢等优点。本发明的生理凉味剂薄荷酰乳酸薄荷酯的化学结构式为：

本发明上述化学结构式的生理凉味剂薄荷酰乳酸薄荷酯的制备方法，其反应式为：

上述制备方法中，薄荷酰氯与乳酸薄荷酯用量的摩尔比为1∶1至2∶1，优选1.1∶1至1.5∶1；所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺，六氢吡啶，四氢吡咯等，与薄荷酰氯用量的摩尔比为1∶1至2∶1，优选1.1∶1至1.5∶1；采用非极性溶剂作反应介质，如：甲苯、苯、环己烷等，反应温度为30～40℃，优选30～60℃；反应时间为1～15小时。

本发明提供的生理凉味剂薄荷酰乳酸薄荷酯的优点是几乎没有任何气味，作为一种液体，使用非常方便容易添加，又因为其沸点非常高，在被添加物释放比较缓慢。本发明提供的生理凉味剂薄荷酰乳 酸薄荷酯可通过已知的方法，由薄荷酰氯和乳酸薄荷酯反应容易的获得。

具体实施方式

下面结合实施例进一步说明本发明。

实施例一：

1)制备薄荷酰氯

在装有搅拌，冷凝管，温度计和滴液漏斗的1000ml三口烧瓶中加入170克薄荷基羧酸，慢慢滴加400毫升亚硫酰氯，滴完后加热回流反应3小时；减压下蒸除过量的亚硫酰氯，剩余物冷却待用。

2)薄荷酰乳酸薄荷酯的合成

在装有搅拌，冷凝管，温度计和滴液漏斗的2000ml三口烧瓶中加入400克甲苯、110g(1.079mol)三乙胺和200克(0.877mol)乳酸薄荷酯，在搅拌下慢慢滴加有上述第1)步得到的薄荷酰氯186g(0.921mol)，外用冷水冷却，温度控制在30-40℃，约45分钟滴完。滴完后升温，控制温度在60℃左右搅拌反应12小时。冷却，将反应液倒入800g冰水中，分出油层，依次用1％稀盐酸溶液、5％碳酸钠溶液、饱和盐水洗涤至中性，回收甲苯后，减压蒸馏，收集195-196℃/4-5mmHg的馏分，得约260g微黄色粘稠液体，含量≥98％，产率为75％左右。

MS(m/e)：394(M+)，256，166，139，123，95，83，69，55，43。

IR(cm^-1)：2953(C-H)，1736(C＝O)，1131(C-O)

实施例二：

1)薄荷酰氯参照实施例一制备得到。

2)薄荷酰乳酸薄荷酯的合成