[发明专利]一类光功能染料偶氮类化合物及其制备方法

权利要求书

1. 一类光功能染料偶氮类化合物，其特征在于取代的苯并噻唑与取代的四氢喹啉以偶氮键偶合的结构，通式表示如下：

其中R₁选自氢、卤素、C_1-6直链或支链烷基、C_4-7环烷基、C_2-6烷氧基、C_6-12取代芳基、C_4-7杂环基或C_1-6酰基；R₂、R₃、R₄选自氢、C_1-6直链或支链烷基、C_4-7环烷基、C_2-6烷氧基、C_6-12取代芳基、C_4-7杂环基或C_1-6酰基。

2. 如权利要求1所述的偶氮类化合物，其特征在于热分解温度在450-550℃。

3. 制备如权利要求1-2所述的偶氮类化合物的方法，其特征在于采用如下步骤：(1)合成2-N，N-R₂R₃N-R₄四氢喹啉：

烧瓶中加入0.1mol份的四氢喹啉，缓慢加入0.105-0.12mol份的R₂R₃R₄的亲电试剂，滴加完毕加热回流3-4h，反应完毕加入200ml-300ml水与100ml-200ml乙酸乙酯萃取，有机相干燥浓缩，得产物(1)；

(2)合成3-硝基-2-N，N-R₂R₃N-R₄四氢喹啉：

0.1mol份2-N，N-R₂R₃-N-R₄四氢喹啉溶于100-200ml份浓硫酸中，冷却至0-5℃，缓慢滴加0.10-0.12mol份浓硝酸与0.2-0.5mol份浓硫酸的混和液，滴加完毕，继续0-5℃下反应半小时，将反应液倒入300-500g份碎冰中，以浓氨水中和至pH＝6，以150-300ml份乙酸乙酯萃取，蒸去溶剂，以乙醇重结晶，得产物(2)；

(3)合成3-氨基-2-N，N-R₂R₃-N-R₄四氢喹啉：

0.1mol份3-硝基-2-N，N-R₂R₃N-R₄四氢喹啉溶于200ml份甲醇，搅拌溶解，加入0.2-0.22g份钯炭，通入氢气，加热至50-60℃，至氢气压力不再减小时停反应，除去钯炭，蒸去溶剂，得产物(3)。

(4)合成3-重氮基-2-N，N-R₂R₃-N-R₄四氢喹啉：

0.16-0.17mol份3-氨基-2-N，N-R₂R₃N-R₄四氢喹啉溶于100ml份冰醋酸中，降温至0-5℃，滴加22.1-23ml份浓硫酸，然后缓慢0.18-0.2mol份亚硝酰硫酸，滴加完毕继续0～5℃搅拌20分钟，得重氮盐溶液(4)。

(5)0.1mol份R₁-苯并噻唑溶于200ml份甲醇中，0～5℃下滴加重氮盐溶液(3)，滴加完毕搅拌过夜，加入200ml份水，搅拌半小时，过滤，蒸干，以无水甲醇重结晶，得最终产物。